4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamic acid methyl ester | 66642-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamic acid methyl ester
• 英文别名: 4-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-zimtsaeure-methylester；methyl (E)-3-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 66642-78-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₂
• 分子量: 508.479
• InChiKey: BBUOVKNWUZASSM-PDGCLVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamic acid methyl ester 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 3-[4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Constitution of Linocinnamarin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01607a058
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium diacetate ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycocinnasperimicin D 合成研究：从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列合成肉桂酰糖苷

  摘要：

  从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列开发了一种合成肉桂酰糖苷的新方法。该程序的成功应用完成了氨基糖类抗生素glucinnasperimicin D的正确核心结构的构建。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43376

文献信息

• Highly Efficient β-Glucosylation of the Acidic Hydroxyl Groups, Phenol and Carboxylic Acid, with an Peracetylated Glucosyl Fluoride Using a Combination of BF₃ · Et₂O and DTBMP as a Promoter
  作者：Kin-ichi Oyama、Tadao Kondo

  DOI：10.1055/s-1999-12529

  日期：——

  A combination of BF3 · Et2O and DTBMP was established to be an efficient promoter of β-glucosylation of both phenols and carboxylic acids with a peracetylated glycosyl fluoride (2). This new method achieved remarkably high yields and β-selectivity.

  建立了BF3·Et2O与DTBMP组合作为高效促进剂，用于使用乙酰化的糖基氟化物（2）进行苯酚和羧酸的β-糖基化反应。这种新方法实现了极高的产率和β-选择性。
• Glycocinnasperimicin D Synthetic Studies: Synthesis of Cinnamoyl Glycosides via Iodination-Heck Reaction Sequence Starting from Phenyl Glycosides
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2003-43376

  日期：——

  A new approach for the synthesis of cinnamoyl glycoside has been developed via iodination-Heck reaction sequence starting from phenyl glycoside. Successful application of this procedure accomplished the construction of the right core structure of amino-sugar antibiotic, glycocinnasperimicin D.

  从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列开发了一种合成肉桂酰糖苷的新方法。该程序的成功应用完成了氨基糖类抗生素glucinnasperimicin D的正确核心结构的构建。
• The Constitution of Linocinnamarin¹
  作者：Harold J. Klosterman、F. Smith、C. O. Clagett

  DOI：10.1021/ja01607a058

  日期：1955.1