2-乙炔基-1H-苯并咪唑 | 53243-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-乙炔基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-ethynyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-acetylenebenzimidazole；2-ethynyl-1H-benzoimidazole；2-Ethynyl-1H-benzimidazole
• CAS: 53243-15-5
• 化学式: C₉H₆N₂
• mdl: MFCD18807602
• 分子量: 142.16
• InChiKey: HCADUAJGZJLOLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-1H-苯并咪唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并五元环-苯炔基硫鎓盐衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本申请涉及苯并五元环‑苯炔基硫鎓盐衍生物及其制备方法和应用。一类苯并五元环‑苯炔基硫鎓盐衍生物，具体的分子结构如下述式(I)所示。分子以苯并的五元杂化与苯炔基形成大共轭结构，合成路线简单，制备的硫鎓盐在近紫外‑可见光区域有良好的光吸收和光生酸效率。特别是作为紫外‑可见发射的LED光固化及光刻胶领域作为辐射固化光敏引发剂的用途，以及其在辐射固化配方产品，特别是在UV‑Vis‑LED光固化涂料等诸多场合的应用。

  公开号：

  CN114702458A
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)propiolic acid 生成 2-乙炔基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  ZUBENKO A. A.; POPOV I. I.; SIMONOV A. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 8, 1111-1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FUNCTIONALIZABLE MOLECULAR PROBE FOR X-RAY FLUORESCENCE IMAGING AND MULTIMODAL IMAGING<br/>[FR] SONDE MOLÉCULAIRE POUVANT ÊTRE FONCTIONNALISÉE POUR IMAGERIE DE FLUORESCENCE À RAYONS X ET IMAGERIE MULTIMODALE
  申请人：PARIS SCIENCES ET LETTRES - QUARTIER LATIN

  公开号：WO2017005822A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to a X-ray fluorescence molecular probe of formula I or a salt thereof, wherein X, Het 1, R1, Y1, Y2, L and R2 are as defined in the claims. The invention also relates to the use of the probes of the invention for X-ray fluorescence imaging, including in the context of multimodal imaging. The probes of the invention are useful in biological applications of X-ray fluorescence imaging, especially for imaging intracellular organelles and to label biomolecules. The probes of the invention may be functionalized or functionalizable.

  本发明涉及式I的X射线荧光分子探针或其盐，其中X、Het 1、R1、Y1、Y2、L和R2如权利要求中定义。本发明还涉及将本发明的探针用于X射线荧光成像，包括在多模式成像背景下的应用。本发明的探针在X射线荧光成像的生物应用中非常有用，特别适合于成像细胞器内和标记生物分子。本发明的探针可以进行功能化或可功能化处理。
• [EN] INHIBITORS FOR THE Β-CATENIN / T-CELL FACTOR PROTEIN–PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] INHIBITORS POUR L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE BÊTA-CATÉNINE/FACTEUR DES LYMPHOCYTES T
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2019191410A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Disclosed are inhibitors for the β-catenin/T-cell factor interaction. The inhibitors are selective for β-catenin/T-cell factor over β-catenin/cadherin and β-catenin/APC interactions. Methods of using the disclosed compounds to treat cancer are also disclosed.

  公开了β-连环蛋白/T细胞因子相互作用的抑制剂。这些抑制剂对β-连环蛋白/T细胞因子的选择性高于β-连环蛋白/钙粘蛋白和β-连环蛋白/APC相互作用。还公开了使用所述化合物治疗癌症的方法。
• Designing Structural Motifs for Clickamers: Exploiting the 1,2,3-Triazole Moiety to Generate Conformationally Restricted Molecular Architectures
  作者：Denise Zornik、Robert M. Meudtner、Tamer El Malah、Christina M. Thiele、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.201002491

  日期：2011.2.1

  around the single bonds attached to both the 1‐ and 4‐positions of the 1,2,3‐triazole moiety and should therefore be able to induce well‐defined conformational preferences in higher oligomers and polymers, that is, foldamers. Various compounds were synthesized and characterized with regard to their preferred conformations in all three aggregation states—that is, in the gas phase, in solution as well

  限制在一个大分子中的非共价相互作用，尤其是氢键相互作用以及静电力，是设计在溶液中采用定义明确的构型的折叠剂的关键。在三唑连接的折叠剂（即所谓的Clickamers）领域近期的重要活动中，我们提出了一项基础研究，比较了带有相邻N-，O-或F-杂原子取代基的各种模型化合物。吸引和排斥相互作用的相互作用导致围绕连接于1,2,3-三唑部分的1和4位的单键周围的旋转约束，因此应能够在较高的低聚物中诱导明确定义的构象偏好和聚合物，即折叠剂。通过使用DFT计算，NMR光谱实验和X射线晶体学，合成并表征了所有化合物在所有三种聚集状态下（即气相，溶液中和固态）的优选构象，并对其进行了表征， 分别。根据对单个连接基序构象行为的一般理解，在不影响其独特折叠特性的情况下，由不同基序制备了异质结构。因此，这项工作提供了一种折叠架构造套件，该套件应能够设计出具有特定形状和所包含功能的各种Clickamer。NMR光谱
• Arginine analogues incorporating carboxylate bioisosteric functions are micromolar inhibitors of human recombinant DDAH-1
  作者：Sara Tommasi、Chiara Zanato、Benjamin C. Lewis、Pramod C. Nair、Sergio Dall'Angelo、Matteo Zanda、Arduino A. Mangoni

  DOI：10.1039/c5ob01843a

  日期：——

  and synthesis of 12 novel DDAH-1 inhibitors and report their derived kinetic parameters, IC50 and Ki. Arginine analogue 10a, characterized by an acylsulfonamide isosteric replacement of the carboxylate, showed a 13-fold greater inhibitory potential relative to the known DDAH-1 inhibitor, L-257. Compound 10a was utilized to study the putative binding interactions of human DDAH-1 inhibition using molecular

  二甲基精氨酸二甲基氨基水解酶（DDAH）是参与不对称二甲基精氨酸（ADMA）和N-单甲基精氨酸（NMMA）代谢的关键酶，它们是一氧化氮合酶（NOS）家族的内源抑制剂。在人类中已鉴定出两种DDAH亚型，即DDAH-1和DDAH-2。DDAH-1抑制代表了一种有希望的策略，它可以限制病理状态下NO的过量产生而又不影响这一重要信使分子的稳态作用。在这里，我们描述了12种新型DDAH-1抑制剂的设计和合成，并报告了其衍生的动力学参数IC 50和K i。精氨酸类似物10a的特征在于羧酸的酰基磺酰胺等位替代，相对于已知的DDAH-1抑制剂L-257，其抑制潜力高13倍。使用分子动力学模拟，化合物10a用于研究人DDAH-1抑制作用的推定结合相互作用。后者表明在DDAH-1活性位点中发生了几种稳定相互作用，从而为体外抑制研究证明了增强的抑制潜力提供了结构上的见识。
• Visible-Light-Induced Radical Cascade Reaction of 1-Allyl-2-ethynylbenzoimidazoles with Thiosulfonates to Assemble Thiosulfonylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Yan Liu、Niuniu Zhang、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02082

  日期：2021.12.3

  A visible-light-induced radical domino reaction of 1-allyl-2-ethynylbenzoimidazoles with thiosulfonates was developed, which generated the thiosulfonylated pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles in moderate to good yields. This reaction proceeded under transition-metal-free conditions with good functional group tolerance and high regioselectivity. The possible pathway involved thiosulfonates were activated through

  开发了可见光诱导的 1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的自由基多米诺反应，以中等至良好的产率生成硫代磺酰化吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。该反应在不含过渡金属的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。通过光催化促进的能量转移途径激活了涉及硫代磺酸盐的可能途径。