2,2-dimethyl-3-hydroxypenam | 73997-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-hydroxypenam
• 英文别名: (5R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 73997-31-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: QGEIEINGSDNPNL-LWOQYNTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-hydroxypenam 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以96%的产率得到4-<(2'-hydroxy-1',1'-dimethylethyl)thio>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “4,7-lactams”, intermediates for penems synthesis. I. skeletal conversion of penicillanic acid to (+)-2,2,5,5-tetramethyl-9-oxo-3-oxa-6-thia-azabicyclo[5,2,01,7]nonane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82088-8
• 作为产物：
  描述：

  [2S-(2alpha,5alpha,6alpha)]-6-溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium acetate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-hydroxypenam
  参考文献：
  名称：

  简单的β-内酰胺化合物，衍生自6-氨基青霉烯酸。

  摘要：

  作为β-内酰胺类抗生素结构修饰一般程序的一部分，我们从6-氨基青霉酸合成了几种简单的青霉素，其中C-3羧基已被羟基或乙酰氧基和C-6侧链取代已被溴或氢取代。一些化合物对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌具有适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00181a020