2-(1-(4-methoxyphenyl)hexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1240790-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxyphenyl)hexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexane；2-[1-(4-Methoxyphenyl)hexyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[1-(4-methoxyphenyl)hexyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1240790-33-3
• 化学式: C₁₉H₃₁BO₃
• 分子量: 318.264
• InChiKey: LVQLQQBUDGIHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-methoxyphenyl)hexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)hexanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective and Regiospecific Suzuki Coupling on a Multisubstituted sp³-Carbon in 1,1-Diborylalkanes at Room Temperature

  摘要：

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling on a multisubstituted sp(3)-carbon in 1,1-diborylalkanes was achieved at room temperature. The generation of a monoborate intermediate by virtue of the adjacent B atom could result in the chemoselective coupling reaction under ambient conditions.

  DOI：

  10.1021/ja105176v
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-hexene 、 4-碘苯甲醚 在 potassium fluoride 、 diethoxymethylsilane 、 NiBr2*diglyme 、 2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.02h， 以85%的产率得到2-(1-(4-methoxyphenyl)hexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基硼酸酯的区域选择性加氢烷基化和加氢芳基化。

  摘要：

  金属氢化物催化烯烃的烃化反应是从容易获得的烯烃中构建新的碳-碳键的有效方法。然而，烃化的区域选择性仍然难以控制。在氢化镍（NiH）催化的烃化反应中，由于线性Ni-烷基中间体相对于其支链对应物的相对稳定性，最经常获得线性选择性。在这里，我们显示硼烷频哪醇酯（Bpin）基团指导Ni催化的烃化反应发生在其相邻的碳中心，从而形成正式的分支选择性。烷基卤化物和芳基卤化物均可在此烃化反应中用作亲电子试剂，从而提供了广泛的仲烷基Bpin衍生物的途径，它们是合成化学中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201907045