Benzyl 2,2-dimethyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2,2-dimethyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
• 英文别名: benzyl 2,2-dimethyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 340.32
• InChiKey: IUIWYBJNSCGEOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,2-dimethyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-氟-2,2-二甲基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  新型N-（2-氨基苯基）苯甲酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计，合成及其抗肿瘤活性的研究

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是有希望的癌症治疗靶标，因为对HDAC的抑制作用会触发肿瘤细胞的生长停滞或凋亡。在本研究中，合成了一系列新的氟化N-（2-氨基苯基）苯甲酰胺衍生物，以研究HDAC的潜在抑制作用和相关的抗癌活性。在合成的衍生物中，与SAHA相比，化合物24a在人癌细胞系（HCT-116，MCF-7和A549）中显示出对HDAC的强抑制活性和更高的抗肿瘤功效。此外，动物研究表明，化合物24a在HCT-116结肠癌异种移植小鼠模型中显示出强大的体内抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12254
• 作为产物：
  描述：

  羟基三甲基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzyl 2,2-dimethyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型N-（2-氨基苯基）苯甲酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计，合成及其抗肿瘤活性的研究

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是有希望的癌症治疗靶标，因为对HDAC的抑制作用会触发肿瘤细胞的生长停滞或凋亡。在本研究中，合成了一系列新的氟化N-（2-氨基苯基）苯甲酰胺衍生物，以研究HDAC的潜在抑制作用和相关的抗癌活性。在合成的衍生物中，与SAHA相比，化合物24a在人癌细胞系（HCT-116，MCF-7和A549）中显示出对HDAC的强抑制活性和更高的抗肿瘤功效。此外，动物研究表明，化合物24a在HCT-116结肠癌异种移植小鼠模型中显示出强大的体内抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12254

文献信息

• Design and Synthesis of Novel <i>N</i> ‐(2‐aminophenyl)benzamide Derivatives as Histone Deacetylase Inhibitors and Their Antitumor Activity Study
  作者：Minh Thanh La、Byung‐Hoon Jeong、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12254

  日期：2021.5

  Histone deacetylases (HDACs) are promising therapeutic targets for cancer therapy because inhibition of HDACs triggers growth arrest or apoptosis of tumor cells. In the present study, a new series of fluorinated N-(2-aminophenyl)benzamide derivatives were synthesized to investigate potential inhibition of HDACs and associated anticancer activity. Among the synthesized derivatives, compound 24a showed

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是有希望的癌症治疗靶标，因为对HDAC的抑制作用会触发肿瘤细胞的生长停滞或凋亡。在本研究中，合成了一系列新的氟化N-（2-氨基苯基）苯甲酰胺衍生物，以研究HDAC的潜在抑制作用和相关的抗癌活性。在合成的衍生物中，与SAHA相比，化合物24a在人癌细胞系（HCT-116，MCF-7和A549）中显示出对HDAC的强抑制活性和更高的抗肿瘤功效。此外，动物研究表明，化合物24a在HCT-116结肠癌异种移植小鼠模型中显示出强大的体内抗肿瘤功效。