2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole diacetate | 248953-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole diacetate
• 英文别名: Awkbddlvzoecsk-usznocqgsa-；(2S,3aS,6R,7aS)-1-acetyl-6-acetyloxy-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 248953-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: AWKBDDLVZOECSK-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-氨基苯乙酸甲酯 、 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole diacetate 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(R)-[((2S,3aS,6R,7aS)-6-Acetoxy-1-acetyl-octahydro-indole-2-carbonyl)-amino]-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜绿素酶，铜绿微囊藻的蛋白酶抑制剂

  摘要：

  从铜绿微囊藻中分离出五种新的蛋白酶抑制剂，分别与铜绿菌素298-A（5），98-A（1）和98-B（2）有关。铜绿菌素98-C（3）和101（4）在Hpla单元中不同于1。Aeruginosin 298-B（6）在5中缺少精氨酸单元。由于存在精氨酸单元，因此在HPLC中观察到铜绿素酶89-A（7）和89-B（8）为互变异构体。结构3、4和6-8根据光谱数据和降解产物的色谱分析确定。1–8的绝对立体化学是通过光谱和化学研究相结合得出的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00621-3
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole diacetate
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制的新氨基酸6-羟基八氢吲哚-2-羧酸的路线，首先合成铜绿素298-A和铜绿素298-B。

  摘要：

  描述了铜绿素298-A（1）和铜绿素298-B（3）的第一批合成。还完成了备选推定结构2和4的合成。关键的共同战略要素是从L-酪氨酸立体控制合成（2S，3aS，6R，7aS）-6-羟基八氢吲哚-2-羧酸（L-Choi，5）。作为铜绿素酶的核心，这种新的双环α-氨基酸的合成涉及桦木还原O-甲基-L-酪氨酸（6）和在酸性介质中将所得的二氢茴香醚7进行氨基环化，然后进行N-苄基化，得到非对映异构体12和13。用HCl-MeOH酸处理后，最后两个产生平衡混合物，其中内异构体13明显占优势。在（Boc）2O存在下加氢13得到16，经LS-Selectride还原后，可提供醇22（一种受保护的L-Choi）。22与D-亮氨酸，受保护的（R）-（4-羟苯基）乳酸和L-精氨酸片段的连续偶联，然后降低至精氨酸水平和脱保护的最终步骤完成了合成序列，产生了铜绿素酶298-A （1）。光谱比较显示，肽2具有先前针

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3446::aid-chem3446>3.0.co;2-0