(2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-1,4-bis(methanesulfonyloxy)-3-methylbutane | 149598-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-1,4-bis(methanesulfonyloxy)-3-methylbutane
• 英文别名: [(2R,3S)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfonyloxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 149598-23-2
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₈S₂
• 分子量: 375.464
• InChiKey: QCWORTXYCXETFW-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-1,4-bis(methanesulfonyloxy)-3-methylbutane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (3S,4S)-3-(Boc-氨基)-4-甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  A Large-Scale Preparation of (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine and Its Analogs from L-Aspartic Acid.

  摘要：

  (3S,4S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-4-甲基吡咯烷(12a)由 L-天冬氨酸(4)大规模合成。用碘甲烷将从 4 中容易得到的(2S)-N-苄基-N-(9-苯基芴-9-基)天冬氨酸二甲酯(5)甲基化，得到(3R)-3-甲基天冬氨酸(6a)，收率为 91%，非对映选择性高。用氢化铝锂还原 6a，然后进行氢解、二碳酸二叔丁酯保护和甲磺酰化反应，得到了总收率为 89% 的 10a。随后，10a 与苄胺在室温氮气环境下反应，然后进行氢解，得到目标化合物（12a），总收率为 65%。按照类似于从 5 制备 12a 的方法，化合物 5 被转化为 4-乙基和 4-丙基衍生物（12b、c），总产率分别为 34% 和 38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1128
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-methylbutane-1,4-diol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-1,4-bis(methanesulfonyloxy)-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  A Large-Scale Preparation of (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine and Its Analogs from L-Aspartic Acid.

  摘要：

  (3S,4S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-4-甲基吡咯烷(12a)由 L-天冬氨酸(4)大规模合成。用碘甲烷将从 4 中容易得到的(2S)-N-苄基-N-(9-苯基芴-9-基)天冬氨酸二甲酯(5)甲基化，得到(3R)-3-甲基天冬氨酸(6a)，收率为 91%，非对映选择性高。用氢化铝锂还原 6a，然后进行氢解、二碳酸二叔丁酯保护和甲磺酰化反应，得到了总收率为 89% 的 10a。随后，10a 与苄胺在室温氮气环境下反应，然后进行氢解，得到目标化合物（12a），总收率为 65%。按照类似于从 5 制备 12a 的方法，化合物 5 被转化为 4-乙基和 4-丙基衍生物（12b、c），总产率分别为 34% 和 38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1128

文献信息

• Quinoline carboxylic acid
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05859026A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  5-Amino-7-((3S,4S)-3-amino-4-methyl (or ethyl)-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoqu inoline-3-carboxylic acid or a pharmacologically acceptable salt thereof represented by the following formula wherein asymmetric carbon atoms marked with asterisks are in the S-configurations and R.sup.1 represents methyl group or ethyl group; and an antibacterial agent comprising said compound as an active ingredient. ##STR1##

  5-氨基-7-((3S,4S)-3-氨基-4-甲基（或乙基）-1-吡咯啉基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲基-4-氧基喹啉-3-羧酸，或其药理学上可接受的盐，如下式所示，其中用星号标记的不对称碳原子处于S构型，R.sup.1代表甲基或乙基基团；以及包含所述化合物作为活性成分的抗菌剂。
• US5859026A
  申请人：——

  公开号：US5859026A

  公开（公告）日：1999-01-12
• A Large-Scale Preparation of (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine and Its Analogs from L-Aspartic Acid.
  作者：Toshihiko YOSHIDA、Makoto TAKESHITA、Hitomi ORITA、Noriyuki KADO、Shingo YASUDA、Hideo KATO、Yasuo ITOH

  DOI：10.1248/cpb.44.1128

  日期：——

  (3S, 4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine (12a) was synthesized from L-aspartic acid (4) on a large scale. Methylation of dimethyl (2S)-N-benzyl-N-(9-phenylfluoren-9-yl)aspartate (5), easily derived from 4, with methyl iodide gave (3R)-3-methylaspartate (6a) in 91% yield with high diastereoselectivity. Reduction of 6a with lithium aluminum hydride, followed by hydrogenolysis, protection with di-tert-butyl dicarbonate, and mesylation gave 10a in 89% overall yield. Subsequently, reaction of 10a with benzylamine under a nitrogen atmosphere at room temperature, followed by hydrogenolysis, gave the target compound (12a) in 65% overall yield. In a similar manner to that described for the preparation of 12a from 5, compound 5 was converted into 4-ethyl and 4-propyl derivatives (12b, c) in 34% and 38% overall yields.

  (3S,4S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-4-甲基吡咯烷(12a)由 L-天冬氨酸(4)大规模合成。用碘甲烷将从 4 中容易得到的(2S)-N-苄基-N-(9-苯基芴-9-基)天冬氨酸二甲酯(5)甲基化，得到(3R)-3-甲基天冬氨酸(6a)，收率为 91%，非对映选择性高。用氢化铝锂还原 6a，然后进行氢解、二碳酸二叔丁酯保护和甲磺酰化反应，得到了总收率为 89% 的 10a。随后，10a 与苄胺在室温氮气环境下反应，然后进行氢解，得到目标化合物（12a），总收率为 65%。按照类似于从 5 制备 12a 的方法，化合物 5 被转化为 4-乙基和 4-丙基衍生物（12b、c），总产率分别为 34% 和 38%。