1α-amino-2α-phenyl-1β-cyclopropanecarboxylic acid hydrochloride | 3200-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1α-amino-2α-phenyl-1β-cyclopropanecarboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (1RS,2RS)-1-amino-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylic acid hydrochloride；(Z)-1-amino-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid hydrochloride；1-amino-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid hydrochloride；cis-2,3-methanophenylalanine hydrochloride；(1S,2S)-1-amino-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid hydrochloride
• CAS: 3200-81-5；3200-82-6；70315-35-4；82112-09-2；86087-21-0；86087-22-1；110677-58-2；110716-95-5；110716-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 213.664
• InChiKey: HOEULYIOXHWXBO-GNAZCLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-amino-2α-phenyl-1β-cyclopropanecarboxylic acid hydrochloride 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Sigmatropic Rearrangements Leading to 2,3-Dihydro-1H-2-benzazepine-3-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015563n
• 作为产物：
  描述：

  甲基(1S,2R)-1-氨基-2-苯基环丙烷羧酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1α-amino-2α-phenyl-1β-cyclopropanecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (II)N-(Arylsulfonyl)prolinate 在烯烃存在下催化分解乙烯基重氮甲烷的不对称环丙烷化。2-苯基环丙烷-1-氨基酸四种立体异构体的实用对映选择性合成

  摘要：

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...

  DOI：

  10.1021/ja9604931

文献信息

• [EN] PEPTIDYL NITRILES AND USE THEREOF AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE I INHIBITORS<br/>[FR] PEPTIDYL-NITRILES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009074829A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides compounds of formula (I) in which n, y, X1, X2, A, B, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as dipeptidyl peptidase I (DPPI) inhibitors.

  本发明提供了式（I）中的化合物，其中n、y、X1、X2、A、B、R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为二肽基肽酶I（DPPI）抑制剂的用途。
• Synthesis of E and Z 1-amino-2-aryl(alkyl)-cyclopropanecarboxylic acids via meldrum derivatives
  作者：M.L. Izquierdo、I. Arenal、M. Bernabé、E. Fernández Alvarez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83489-x

  日期：1985.1

  The reaction of 5-arylidene(alkylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones (1) (Meldrum's acid derivatives) with dimethylsulfoxonium methylide gave 1- aryl(alkyl) - 6,6 - dimethyl - 4,8 - dioxo - 5,7 -dioxaspiro [2.5] octanes (2) which, on treatment with sodium methoxide or ammonium hydroxide, gave exclusively E-1-methoxy-carboyl-2-aryl-cyclopropanecarboxylic acids (4) or Z-1-carbamoyl-2-aryl(alk

  5-亚芳基（亚烷基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（1）（Meldrum的酸衍生物）与二甲基s亚砜的甲基化反应生成1-芳基（烷基）-6,6-二甲基-4,8-​​二氧杂-5,7-二氧杂螺[2.5]辛烷（2），经甲醇钠或氢氧化铵处理后，仅得到E -1-甲氧基-羰基-2-芳基-环丙烷羧酸（4）或分别为Z -1-氨基甲酰基-2-芳基（烷基）-环丙烷甲酸（7）。在Curtius型反应条件下，化合物4产生Z-甲基1-异氰酸酯-2-芳基-环丙烷羧酸酯（5），而衍生物7用次溴酸盐处理，得到E - 1-甲氧基-羰基氨基-2-芳基（烷基）-环丙烷羧酸（8）。
• Stereoselective Synthesis of 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Derivatives via Ylide Cyclopropanation of Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Rui Zhou、Xianming Deng、Juncheng Zheng、Qi Sheng、Xiuli Sun、Yong Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201190202

  日期：2011.5

  1‐Aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives are synthesized from readily available dehydroamino acid derivatives via sulfur ylide. A range of different ylides are employed and the corresponding aminocyclopropanes are afforded with reasonable diastereoselection in good yields.

  1-氨基环丙烷羧酸衍生物是由易得的脱氢氨基酸衍生物经硫叶立德合成的。使用了多种不同的酰化物，并以合理的非对映选择性提供了相应的氨基环丙烷，并具有良好的收率。
• Diastereoselective Synthesis of Cyclopropane Amino Acids Using Diazo Compounds Generated in Situ
  作者：Luke A. Adams、Varinder K. Aggarwal、Roger V. Bonnert、Bettina Bressel、Russell J. Cox、Jon Shepherd、Javier de Vicente、Magnus Walter、William G. Whittingham、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/jo035060c

  日期：2003.11.1

  E selectivity, while reactions in the presence of meso-tetraphenylporphyrin iron chloride gave predominantly the corresponding Z isomers. The synthetic utility of this process was demonstrated in the synthesis of (+/-)-(Z)-2,3-methanophenylalanine [(+/-)-(Z)-1], the anti-Parkinson (+/-)-(E)-2,3-methano-m-tyrosine [(+/-)-(E)-2], and the natural product (+/-)-coronamic acid [(+/-)-3].

  描述了一种简单且高产率的制备环丙烷氨基酸的方法。该新方法涉及使用从相应的甲苯磺酰salts盐就地产生的芳基和不饱和重氮化合物对易得的脱氢氨基酸进行一锅环丙烷化。发现热的1，3-偶极环加成反应，接着进行氮挤出，得到具有良好E选择性的环丙烷氨基酸衍生物，而在中四苯基卟啉氯化铁存在下的反应主要产生了相应的Z异构体。在合成（+/-）-（Z）-2,3-methanophenylphenylineine [（+/-）-（Z）-1]，抗帕金森氏菌（+/-）中证明了该方法的合成效用-（E）-2，3-甲基-间-酪氨酸[（+/-）-（E）-2]和天然产物（+/-）-冠状酸[（+/-）-3]。
• Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1-Amino-2-aryl(methyl)-cyclopropanecarboxylic Acids via Spirooxazolones
  作者：Inmaculada Arenal、Manuel Bernabé、Eldiberto Fernández-Alvarez、Soldedad Penadés

  DOI：10.1055/s-1985-31343

  日期：——