dimethyl 4-(iodomethyl)spiro[4.5]decane-2,2-dicarboxylate | 123508-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(iodomethyl)spiro[4.5]decane-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-(iodomethyl)spiro[4.5]decane-22,dicarboxylate
• CAS: 123508-12-3
• 化学式: C₁₅H₂₃IO₄
• 分子量: 394.25
• InChiKey: DQOYYPULHCESNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl 4-(iodomethyl)spiro[4.5]decane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子间可见光光氧化还原原子转移自由基[3 + 2] -2-（碘甲基）环丙烷-1,1-二羧酸酯与烯烃和炔烃的环化反应

  摘要：

  自由基化学！使用铱聚苯基pridinyl配合物作为敏化剂，开发了可见光促进的无锡/硼的分子间[3 + 2]原子转移自由基环化反应。2-（碘甲基）环丙烷-1,1-二羧酸酯与各种烯烃和炔烃反应形成环戊烷和环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201301943

文献信息

• Radical [3 + 2] Cycloaddition Reaction with Various Alkenes Using Iodomethylcyclopropane Derivatives as New Homoallyl Radical Precursors
  作者：Osamu Kitagawa、Yoichiro Yamada、Hiroki Fujiwara、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo010950i

  日期：2002.2.1

  Radical iodine atom transfer [3 + 2] cycloaddition with various alkenes using dimethyl 2-(iodomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate and 1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-(iodomethyl)cyclopropane as new precursors of a homoallyl radical species smoothly proceeds to give functionalized cyclopentane derivatives in good yields.

  使用2-（碘甲基）环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯和1,1-双（苯磺酰基）-2-（碘甲基）环丙烷作为新的烯丙基自由基的前体，与各种烯烃进行自由基碘原子转移[3 + 2]环加成反应物种顺利进行，以高收率得到官能化的环戊烷衍生物。
• Radical [3+2]-cycloaddition reaction with alkenes using dimethyl 2-(iodomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate as a new homoallyl radical precursor
  作者：Osamu Kitagawa、Hiroki Fujiwara、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00125-3

  日期：2001.3

  Radical iodine atom transfer [3+2]-cycloaddition with various alkenes using dimethyl 2-(iodomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate as a new precursor of homoallyl radical species smoothly proceeds to give functionalized cyclopentane derivatives in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Atom-transfer addition and annulation reactions of iodomalonates
  作者：Dennis P. Curran、Meng Hsin Chen、Eric Spletzer、Churl Min Seong、Chi Tai Chang

  DOI：10.1021/ja00206a016

  日期：1989.11