ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propanoate | 147597-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propanoate
• 英文别名: 3-Cyclohex-1-Enyl-Propionic Acid Ethyl Ester；ethyl 3-(cyclohexen-1-yl)propanoate
• CAS: 147597-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QZHFGVZUVOQATR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Glauber's salt 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-(cyclohex-1-en-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代非活化烯烃的对映选择性加氢叠氮

  摘要：

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。

  DOI：

  10.1002/anie.201703340
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)propiolate 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Heck 反应合成次级不饱和内酰胺

  摘要：

  报道了通过钯催化的邻苯基异羟肟酸酯环化到侧链烯烃上制备不饱和仲内酰胺。这种方法提供了对广泛范围内的内酰胺的快速访问，这些内酰胺是生物碱合成中广泛有用的组成部分。机制研究支持 aza-Heck 型途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08932

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20050176701A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。该发明还涉及制备公式1化合物的方法。
• Facile Preparation of Functionalized 1-Substituted Cycloalkenes via an Iodine Atom Transfer Radical Addition–Elimination Process
  作者：Philippe Renaud、Daniel Meyer、Estelle Vin、Benjamin Wyler、Guillaume Lapointe

  DOI：10.1055/s-0035-1560555

  日期：——

  scalable two-step one-pot procedure for the preparation of cycloalkenes substituted with a functionalized alkyl side chain is reported. This method is based on a triethylborane-mediated iodine atom transfer radical addition (ATRA) of 1-iodoesters and related compounds to methylenecycloalkanes followed by treatment of the intermediate tertiary iodide with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to

  报道了一种有效且可扩展的两步一锅法，用于制备被官能化烷基侧链取代的环烯烃。该方法基于 1-碘酯和相关化合物与亚甲基环烷烃的三乙基硼烷介导的碘原子转移自由基加成 (ATRA)，然后用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳烯处理中间体叔碘化物(DBU) 以促进选择性内源消除。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20060189681A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  本发明涉及式1的化合物以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。本发明还涉及通过给哺乳动物投予式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及包含式1的化合物的用于治疗此类疾病的制药组合物。本发明还涉及制备式1的化合物的方法。
• 3-(CYCLOHEX-1-EN-1-YL)PROPIONATES AND THEIR USE IN PERFUME COMPOSITIONS
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20150110727A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention pertains to novel 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propionates, the unexpected advantageous use thereof in enhancing, improving or modifying the fragrance of perfumes, colognes, toilet waters, fabric care products, personal products, and the like, and the unexpected advantageous use thereof in counteracting malodors.

  本发明涉及新型3-(环己-1-烯-1-基)丙酸盐，其在提高、改善或调整香水、古龙水、淡香水、织物护理产品、个人用品等的香气方面具有意想不到的优势使用，并在对抗恶臭方面具有意想不到的优势使用。
• Stereospecific Aminative Cyclizations Triggered by Intermolecular Aza‐Prilezhaev Alkene Aziridination
  作者：Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、Craig M. Robertson、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202312797

  日期：2023.11.27

  acidic reaction conditions (TFA), deprotection of BocNR(OSO2R) reagents triggers intermolecular aminative cyclizations of alkenes equipped with pendant nucleophiles. The processes are predicated on a sequence of stereospecific intermolecular aza-Prilezhaev aziridination followed by stereospecific opening by the pendant nucleophile.

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。