methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate | 94089-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(2-nitrophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 94089-72-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₆S
• 分子量: 260.227
• InChiKey: BLOSPTSLAASJMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-N-(2-(6-bromopyridin-2-yl)-4-iodopent-4-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用6-内氮杂-迈克尔加成法合成（-）-胱氨酸

  摘要：

  （-）-胱氨酸的不对称合成已经实现。使用立体发散的分子内6-内氮杂-Michael加成反应形成哌啶C-环。通过分子内吡啶N-烷基化建立B环。绝对立体化学是通过埃文斯酰基恶唑烷酮烯醇化烷基化反应建立的，由于吡啶氮孤对的参与，该反应进行了意外的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01156
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Acyl and sulfonyl isocyanates in .beta.-lactam synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a006
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-(6-bromopyridin-2-yl)-4-iodopent-4-en-1-ol 、 methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate 在 methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate 作用下， 生成 methyl (R)-(2-(6-bromopyridin-2-yl)-4-iodopent-4-en-1-yl)-((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 2018, 83, 9088-9095

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Access to Dispirocyclic Scaffolds Enabled by Diastereoselective Intramolecular Double Functionalization of Benzene Rings
  作者：Hiromasa Yokoe、Yuka Mizumura、Kana Sugiyama、Kejia Yan、Yuna Hashizume、Yuto Endo、Sae Yoshida、Akiko Kiriyama、Masayoshi Tsubuki、Naoki Kanoh

  DOI：10.1002/asia.202001179

  日期：2020.12.14

  the diastereoselective synthesis of (5r,8r)‐1,9‐diazadispiro[4.2.48.25]tetradecatrienes via domino double spirocyclization of N‐arylamide derivatives. This reaction can serve as a fast way to synthesize diazadispirocycles, which are found in the core structures of bioactive natural products. Product diversification via Suzuki–Miyaura cross coupling and application to the synthesis of 1‐oxa‐9‐azadispiro[4

  在这里，我们描述了通过N-芳基酰胺衍生物的多米诺双螺环化合成（5 r，8 r）-1,9-二氮杂螺[4.2.4 8 .2 5 ]四癸二烯的非对映选择性。该反应可以用作合成二氮杂螺环的快速方法，二氮杂螺环在生物活性天然产物的核心结构中发现。还进行了通过Suzuki-Miyaura交叉偶合的产物多样化并将其应用于1-oxa-9-azadispiro [4.2.4 8 .2 5 ]四癸二烯的合成。
• A Total Synthesis of (±)-Leuconodines D and E
  作者：Jing Zhang、Fu-She Han

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02054

  日期：2019.11.1

  and a ring-closing metathesis for the construction of the piperidine ring. As a result, the total synthesis of (±)-leuconodine E (2) was achieved for the first time within a 10-step linear sequence, and a more concise total synthesis of (±)-leuconodine D (1) was accomplished within a 12-step linear sequence from the commercially available tryptophol.

  开发了短合成（±）-leuconodines D和E的新合成路线。diaza [5.5.6.6] fenestrane核的快速构建是通过一个序列进行的，该序列涉及Pd催化的需氧氧化Heck交叉偶联反应，用于构建包含全碳四元中心的吲哚δ-内酰胺，环氧化环化反应。吡咯并吲哚的组装，以及用于哌啶环构建的闭环易位。结果，在10步线性序列中首次实现了（±）-亮氨酸二烯E（2）的总合成，而在（10）线性序列中更简洁地实现了（±）-亮氨酸二烯D（1）的总合成。来自市售的三苯酚的12步线性序列。
• BARRETT, A. G. M.;BETTS, M. J.;FENWICK, A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 2, 169-175
  作者：BARRETT, A. G. M.、BETTS, M. J.、FENWICK, A.

  DOI：——

  日期：——