(2S,3S,4R)-plakoridine A | 155944-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-plakoridine A
• 英文别名: Plakoridine A；methyl (2S,3S,4R,5E)-4-hydroxy-1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-5-(2-oxooctadecylidene)-2-propylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 155944-28-8
• 化学式: C₃₅H₅₇NO₅
• 分子量: 571.841
• InChiKey: ULFKEEJTLUNSEY-CWJJWNJISA-N

物化性质

• 沸点：
  695.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-plakoridine A 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 十七烷酸 、 (+/-)-plakoridine A lactam
  参考文献：
  名称：

  Plakoridine A, a new tyramine-containing pyrrolidine alkaloid from the Okinawan marine sponge Plakortis sp.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00092a039
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 tetraphosphorus decasulfide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4R)-plakoridine A
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，4 R）-吡咯烷A的全合成

  摘要：

  β-氨基酯6是通过将来自胺5的酰胺化锂的非对映选择性迈克尔加成到（E）-2-己酸甲酯而合成的。该酯经由醛醇缩合/脱保护/环化而转化为吡咯烷酮8。将内酰胺8转化为硫内酰胺11，然后进行Eschenmoser硫化物收缩，得到（2 S，3 S，4 R）-哌咯烷A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00096-4

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULAR CONTROL OF BIOORTHOGONAL LIGATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE CONTRÔLE MODULAIRE D'UNE LIGATURE BIO-ORTHOGONALE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020113077A9

  公开（公告）日：2020-08-13
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULAR CONTROL OF BIOORTHOGONAL LIGATION
  申请人：LAUGHLIN Scott

  公开号：US20220218661A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present invention provides a compound having the structure: wherein R 1 is H or a protecting group; R 2 and R 3 are each independently H, halo, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkyl-C(O)NHR 6 , C 1 -C 6 alkyl-C(O)OR 6 , wherein R 6 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, or R 2 and R 3 combine to form a 3-7 membered cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl ring; and R 4 and R 5 are each independently halo.
• Total synthesis of (2S,3S,4R)-plakoridine A
  作者：Dawei Ma、Haiying Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00096-4

  日期：2000.3

  from amine 5 to methyl (E)-2-hexenoate. This ester is converted to the pyrrolidinone 8 via an aldol condensation/deprotection/cyclization. Transformation of the lactam 8 into thiolactam 11 followed by Eschenmoser sulfide contraction provides (2S,3S,4R)-plakoridine A.

  β-氨基酯6是通过将来自胺5的酰胺化锂的非对映选择性迈克尔加成到（E）-2-己酸甲酯而合成的。该酯经由醛醇缩合/脱保护/环化而转化为吡咯烷酮8。将内酰胺8转化为硫内酰胺11，然后进行Eschenmoser硫化物收缩，得到（2 S，3 S，4 R）-哌咯烷A。
• Plakoridine A, a new tyramine-containing pyrrolidine alkaloid from the Okinawan marine sponge Plakortis sp.
  作者：Shinji Takeuchi、Masami Ishibashi、Junichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00092a039

  日期：1994.7