7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1201-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: methyl-(8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-ether；Methyl-(8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-aether；(+/-)-7-Methoxy-1-methyl-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；(+/-)-7-Methoxy-1-methyl-tetralin；7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene；7-methoxy-1-methyltetralin
• CAS: 1201-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: KSWPMXHTZCMXBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 3-Methoxy-5,8-dimethyl-naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. Anantha; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 578 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Arene Alkylation Reactions with Unactivated Secondary Alcohols

  摘要：

  A simple, iron-based catalytic system allows for the inter- and intramolecular arylation of unactivated secondary alcohols. This transformation expands the substrate scope beyond the previously required activated alcohols and proceeds under mild reaction conditions, tolerating air and moisture. Furthermore, the use of an enantioenriched secondary alcohol provides an enantioenriched product for the intramolecular reaction, thereby offering a convenient approach to nonracemic products.

  DOI：

  10.1021/ol500606d

文献信息

• The sliding cyclohexane rearrangement
  作者：David C Harrowven、Richard F Dainty

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10014-x

  日期：1997.11

  transformed into 8-methoxytetralins through the action of zirconium tetrachloride. Yields are generally good though turnover is slow. Ultrasonic irradiation, phase transfer catalysts, crown ethers and lithium chloride all accelerate the reaction which proceeds via scission of the C-1 to C-8a bond and cyclisation by intramolecular Friedel-Crafts alkylation.

  可以通过四氯化锆的作用将6-甲氧基四氢化萘转化为8-甲氧基四氢化萘。尽管周转缓慢，但产量总体上还是不错的。超声辐射，相转移催化剂，冠醚和氯化锂都可加速反应，该反应通过C-1至C-8a键的断裂和分子内Friedel-Crafts烷基化环化而进行。
• Co-Catalyzed Hydroarylation of Unactivated Olefins
  作者：Hiroki Shigehisa、Takuya Ano、Hiroshi Honma、Kousuke Ebisawa、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01662

  日期：2016.8.5

  and functional group tolerant intramolecular hydroarylation of unactivated olefins using a Co(salen) complex, a N-fluoropyridinium salt, and a disiloxane reagent was reported. This method, which was carried out at room temperature, afforded six-membered benzocyclic compounds from mono-, 1,1- or trans-1,2-di, and trisubstituted olefins.

  报道了使用Co（salen）配合物，N-氟吡啶鎓盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃的温和，通用，可扩展和官能团耐受的分子内氢芳基化反应。该方法在室温下进行，由单，1，1-或反-1,2-二和三取代的烯烃制得六元苯并环化合物。
• A sliding cyclohexane rearrangement mediated by zirconium tetrachloride
  作者：David C. Harrowven、Richard F. Dainty

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00634-x

  日期：1996.5

  6-methoxytetralins may be smoothly transformed into 5-methoxytetralins through the action of zirconium tetrachloride. The rearrangement occurs at ambient temperature in chloroform and proceeds via fragmentation of the carbon - carbon bond para to the methoxy substituent followed by an intramolecular Friedel-Crafts alkylation

  通过四氯化锆的作用，可以将6-甲氧基四氢化萘平稳地转化为5-甲氧基四氢化萘。重排发生在环境温度下的氯仿中，并通过对-甲氧基取代基的碳-碳键断裂然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化来进行
• Diaminopyrimidines as P2X3 and P2X2/3 modulators
  申请人：Dillon Patrick Michael

  公开号：US20070049610A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, D, E, G, J, X, Y, Z R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. Also provided are methods of using the compounds for treating diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist and methods of making the compounds.

  化合物的结构式I：或其药用可接受的盐，其中A、D、E、G、J、X、Y、Z、R6、R7和R8的定义如本文所述。还提供了使用这些化合物治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• BINAP-Ru(II) and BINAP-Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of olefins without heteroatom-functionalities
  作者：Tetsuo Ohta、Hiroshi Ikegami、Tsutomu Miyake、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05819-b

  日期：1995.10

  Ru(OAc)2((R)-binap) was used as catalyst, while the use of the catalyst system [RhI(cod)]2/(R)-BINAP afforded the highest ees (71–82%) for six-membered analogs, 1-methylenetetralin (4a) and its derivatives. In contrast, hydrogenation of seven-membered analog 7 and acyclic olefins 10 resulted in only moderate enantioselectivities by use of these catalysts. The BINAP-Ru(II) catalyzed hydrogenation exhibited a remarkable

  已经通过使用BINAP的Ru（II）和Rh（I）络合物作为催化剂，研究了没有杂原子官能团以允许与催化剂中心进行额外相互作用的1,1'-二取代烯烃的不对称氢化。对映选择性和不对称感应在很大程度上取决于底物的结构和催化剂的性质。当使用Ru（OAc）2（（R）-binap）作为催化剂时，使用五元亚甲基环烷烃（1-亚甲基二烷）（1a）进行氢化时，光学收率最高（78％），而使用催化剂体系[ RHI（COD）] 2 /（[R）-BINAP，得到最高EES（71-82％）为六元类似物，1- methylenetetralin（4a中）及其派生词。相反，通过使用这些催化剂，七元类似物7和无环烯烃10的氢化仅产生中等的对映选择性。BINAP-Ru（II）催化的氢化反应显示出对映选择性对溶剂的显着依赖性，而与BINAP-Rh（I）体系的反应则观察到较大的阴离子配体效应。基于这些实验结果，已经讨论了这些不对称氢化的机理。