1-亚甲基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 | 107727-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-亚甲基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: 7-methoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-methylene-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；6-methoxy-4-methylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 107727-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RNCISIXQBJWYTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚甲基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 在 [Ni(μ-Cl)(IPr)]₂ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到6-methoxy-4-methyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  E-烯烃通过分子内自由基重定位

  摘要：

  仅用于镍的烯烃洗牌控制碳-碳双键的几何形状是化学制造的核心组成部分。一个有用的技巧是移动氢原子以选择性地相互转化 C=C 异构体​​。然而，这种方法通常需要贵金属。卡帕特等人。现在报告说，更丰富的镍可以催化末端烯烃快速转化为内烯烃，对反式几何具有高选择性。奇数电子镍配合物依靠自由基机制将氢从与双键相邻的饱和碳穿梭到末端碳。科学，这个问题 p。391 镍催化剂通过自由基机制选择性地将末端烯烃转化为具有反式几何结构的内烯烃。完全控制碳-碳双键迁移的选择性将使获得立体化学定义的烯烃成为可能，这些烯烃对制药、食品、香料、材料和石化领域至关重要。过去 60 年来研究的绝大多数双键迁移都利用了贵金属氢化物，这些氢化物经常与可逆平衡、氢加扰、不完全的 E/Z 立体选择和/或高成本相关。在这里，我们报告了一种完全不同的、基于激进的方法。我们展示了一种非贵重、无还原剂且原子经济的镍 (Ni)(I) 催化的分子内

  DOI：

  10.1126/science.aav1610
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 bromomethyl triphenylphosphine 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-亚甲基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Rapid Development of an Enantioselective Synthesis of (R)-1-Hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic Acid

  摘要：

  A two-stage, three-step synthesis of (R)-1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid from 7-methoxy tetralone is described which employed an optimised Wittig olefination of 7-methoxytetralone and Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by platinum-catalysed oxidation.

  DOI：

  10.1021/op025590v

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020212543A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to novel ophthalmic devices comprising polymerized compounds comprising a photoactive unit, said polymerized compounds, and special monomer compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices.

  本发明涉及包含光活性单元的聚合化合物的创新眼科设备，所述聚合化合物，以及特别适合用于组合物和眼科设备的特殊单体化合物。
• F₁₀BINOL-derived chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective carbonyl-ene reaction: theoretical elucidation of stereochemical outcomes
  作者：Jun Kikuchi、Hiromu Aramaki、Hiroshi Okamoto、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c8sc03587c

  日期：——

  shown to be an effective catalyst for an enantioselective carbonyl-ene reaction of 1,1-disubstituted olefins with ethyl glyoxylate as the common enophile. The perfluoro-binaphthyl skeleton is beneficial not only for adopting high catalytic activity but also for creating an effective chiral environment for enantioselective transformations. Indeed, the reaction afforded enantio-enriched homoallylic alcohols

  F 10 BINOL 衍生的手性磷酸被证明是 1,1-二取代烯烃与乙醛酸乙酯作为常见亲烯体的对映选择性羰基反应的有效催化剂。全氟联萘骨架不仅有利于采用高催化活性，而且有利于为对映选择性转化创造有效的手性环境。实际上，该反应以高产率和高对映选择性提供了富含对映体的高烯丙醇。理论研究确定了多点C-H⋯O氢键和底物与F 10 3,3'-位的6-甲氧基-2-萘基取代基之间的π相互作用BINOL 骨架在确定立体化学结果中起着至关重要的作用。还通过催化剂的结构分析评估了全氟联萘骨架在实现高对映选择性方面的重要性。
• Catalytic asymmetric synthesis of substituted benzocyclo-alkenes via the glyoxylate ene reaction
  作者：Froukje T. van der Meer、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61022-5

  日期：1992.10

  α-Hydroxypropionic ester-substituted-benzocyclo-1,3-hepta-diene, -indene and -3,4-dihydronaphthalenes are produced in 63->99% enantiomeric excess via the (R)-BINOL-TiX2 glyoxylate ene reaction.

  通过（R）-BINOL-TiX 2乙醛酸烯反应，以63-> 99％对映体过量产生α-羟基丙酸酯取代的苯并环-1,3-庚二烯，-茚和-3,4-二氢萘。
• Tunable Phosphoramidite Ligands for Asymmetric Hydrovinylation: Ligands par excellence for Generation of All-Carbon Quaternary Centers
  作者：T. RajanBabu、Craig Smith、Hwan Lim、Aibin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1216826

  日期：2009.6

  2′-biphenol are almost as good as ligands derived from the more expensive enantiopure 1,1′-bi(2-naphthol)s. The hydrovinylation products, which carry two versatile latent functionalities, an aryl and a vinyl group, are potentially useful for the synthesis of several important natural products containing benzylic all-carbon quaternary centers. alkenes - asymmetric catalysis - hydrovinylation - phosphoramidite

  α-烷基苯乙烯在由 [(烯丙基)NiBr] 2、Na + [BAr 4 ] - [Ar = 3,5-双(三氟甲基)苯基]制备的镍催化剂存在下进行有效的加氢乙烯基化（添加乙烯），并且亚磷酰胺配体以优异的产率和对映选择性提供产品。在许多情况下，衍生自非手性 2,2'-双酚的亚磷酰胺几乎与衍生自更昂贵的对映体纯 1,1'-双（2-萘酚）的配体一样好。氢乙烯基化产物带有两个通用的潜在官能团，一个芳基和一个乙烯基，可用于合成几种含有苄基全碳季中心的重要天然产物。 烯烃 - 不对称催化 - 加氢乙烯基化 - 亚磷酰胺配体 - 镍
• Enantioselective Addition Reaction of Azlactones with Styrene Derivatives Catalyzed by Strong Chiral Brønsted Acids
  作者：Jun Kikuchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.201903111

  日期：2019.6.17

  An enantioselective intermolecular addition reaction of azlactones, as carbon nucleophiles, with styrene derivatives, as simple olefins, was demonstrated using a newly developed chiral Brønsted acid catalyst, namely, F10BINOL‐derived N‐triflyl phosphoramide. Addition products having vicinal tetrasubstituted carbon centers, one of which is an all‐carbon quaternary stereogenic center, were formed in

  使用新开发的手性布朗斯台德酸催化剂，即F 10 BINOL衍生的N-三氟乙磷酰胺，证明了作为碳亲核体的氮杂内酯与作为简单烯烃的苯乙烯衍生物的对映选择性分子间加成反应。形成具有临近四取代碳中心的加成产物，其中之一是全碳四元立体构象中心，形成的产率高，立体选择性中等至高。新的手性布朗斯台德酸具有极高的酸度，这是基于DFT研究计算出的p K a值所证实的，这不仅是实现高催化活性，而且是分子间加成中高效立体控制的关键。