S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl=>L-phenylalanyl=>L-isoleucine methyl ester | 122242-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl=>L-phenylalanyl=>L-isoleucine methyl ester
• 英文别名: S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl=>L-phenylalanyl=>L-isoleucine methyl ester；S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl=>L-phenylalanyl=>L-isoleucin-methylester
• CAS: 122242-36-8
• 化学式: C₃₄H₄₁N₃O₆S
• 分子量: 619.782
• InChiKey: FTEQVANRVBTHBY-DFZCOPKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 乙腈 作用下， 生成 S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl=>L-phenylalanyl=>L-isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE德拉PHE 2 -oxytocine †

  摘要：

  Phe 2的合成-催产素，催产素类似物没有酚羟基，及其一些生物学特性进行了描述。N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰-L-苯丙氨酸甲酯是由N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酸和L-苯丙氨酸甲酯制备的，使用二环己基-碳二亚胺作为缩合剂。通过相同的方法皂化并与L-异亮氨酸甲酯缩合后，获得N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-异亮氨酸甲酯，并通过酰肼转化为叠氮化物。与L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酸-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺缩合得到九肽，N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-异亮氨酰基-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酸酰胺。用液态氨中的钠裂解保护基并氧化所得的巯基九肽，得到所需的环状九肽酰胺，已通过逆流分布在广泛纯化之前和之后测定了几种典型的氧化活性。发现酚羟基的存在是有

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420320