Z-Cys(Bzl)-Phe | 27317-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Cys(Bzl)-Phe
• 英文别名: N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-phenylalanine；N-(S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-phenylalanin；S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl=>L-phenylalanin；(2S)-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 27317-09-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 492.596
• InChiKey: DFCOZODNTFAUCT-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Cys(Bzl)-Phe 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, DIETER;CHARCZUK, ROLAND;GERBER, CHRISTIAN;RENAUD, PHILIPPE;BERNE+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 401-425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 乙腈 作用下， 生成 Z-Cys(Bzl)-Phe
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE德拉PHE 2 -oxytocine †

  摘要：

  Phe 2的合成-催产素，催产素类似物没有酚羟基，及其一些生物学特性进行了描述。N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰-L-苯丙氨酸甲酯是由N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酸和L-苯丙氨酸甲酯制备的，使用二环己基-碳二亚胺作为缩合剂。通过相同的方法皂化并与L-异亮氨酸甲酯缩合后，获得N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-异亮氨酸甲酯，并通过酰肼转化为叠氮化物。与L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酸-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺缩合得到九肽，N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-异亮氨酰基-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酸酰胺。用液态氨中的钠裂解保护基并氧化所得的巯基九肽，得到所需的环状九肽酰胺，已通过逆流分布在广泛纯化之前和之后测定了几种典型的氧化活性。发现酚羟基的存在是有

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420320

文献信息

• Elektrochemische Decarboxylierung vonL.-Threonin- und Oligopeptid-Derivaten unter Bildung vonN-Acyl-N, O-acetalen: Herstellung von Oligopeptiden mit Carboxamid-oder Phosphonat-C-Terminus
  作者：Dieter Seebach、Roland Charczuk、Christian Gerber、Philippe Renaud、Heinz Berner、Helmut Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19890720302

  日期：1989.5.3

  Electrochemical Decarboxylation of L-Threonine and Oligopeptide Derivatives with Formation of N-Acyl-N, O-acetals: Preparation of Oligopeptides with Amide or Phophonate C-Terminus

  L-苏氨酸和寡肽衍生物的电化学脱羧反应，形成N-酰基-N，O-乙缩醛：酰胺或膦C-末端制备寡肽
• 916. Some synthetic cysteinyl peptides
  作者：H. S. Bachelard、V. M. Trikojus

  DOI：10.1039/jr9580004541

  日期：——
• Synthesis of a Biologically Active Analog of Oxytocin, with Phenylalanine Replacing Tyrosine^1,2
  作者：Miklos Bodanszky、Vincent du Vigneaud

  DOI：10.1021/ja01531a054

  日期：1959.11