N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-phenylalanine methyl ester | 7625-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-(S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-phenylalanin-methylester；Z-Cys(Bzl)-Phe-OMe；Cbz-Cys(Bn)-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 7625-12-9
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 506.623
• InChiKey: XPDRBGYULOKZFN-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 Z-Cys(Bzl)-Phe
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE德拉PHE 2 -oxytocine †

  摘要：

  Phe 2的合成-催产素，催产素类似物没有酚羟基，及其一些生物学特性进行了描述。N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰-L-苯丙氨酸甲酯是由N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酸和L-苯丙氨酸甲酯制备的，使用二环己基-碳二亚胺作为缩合剂。通过相同的方法皂化并与L-异亮氨酸甲酯缩合后，获得N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-异亮氨酸甲酯，并通过酰肼转化为叠氮化物。与L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酸-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺缩合得到九肽，N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-异亮氨酰基-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酸酰胺。用液态氨中的钠裂解保护基并氧化所得的巯基九肽，得到所需的环状九肽酰胺，已通过逆流分布在广泛纯化之前和之后测定了几种典型的氧化活性。发现酚羟基的存在是有

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420320
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 、 L-苯丙氨酸甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 乙腈 作用下， 生成 N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE德拉PHE 2 -oxytocine †

  摘要：

  Phe 2的合成-催产素，催产素类似物没有酚羟基，及其一些生物学特性进行了描述。N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰-L-苯丙氨酸甲酯是由N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酸和L-苯丙氨酸甲酯制备的，使用二环己基-碳二亚胺作为缩合剂。通过相同的方法皂化并与L-异亮氨酸甲酯缩合后，获得N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-异亮氨酸甲酯，并通过酰肼转化为叠氮化物。与L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酸-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺缩合得到九肽，N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-异亮氨酰基-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酸酰胺。用液态氨中的钠裂解保护基并氧化所得的巯基九肽，得到所需的环状九肽酰胺，已通过逆流分布在广泛纯化之前和之后测定了几种典型的氧化活性。发现酚羟基的存在是有

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420320

文献信息

• Syntheses of<i>N</i>-Acyl Dipeptide Derivatives by Metalloproteinases
  作者：Yoshikazu Isowa、Tetsuya Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.52.796

  日期：1979.3

  X–Dipeptides (X=Z, Z(OMe), or Z(3Me)) have been catalytically synthesized by several microbial metalloproteinases. Among the enzymes used, Thermolysin showed the most remarkable ability in the coupling reactions of the esters or the amides of phenylalanine, leucine, isoleucine, and valine (and methionine in the case of the amide) with various X–amino acids. This method has been applied to the syntheses of ZPhePheOMe and ZPhePeOMe on a practical scale. Ammonium sulfate and sodium chloride had a marked effect on the condensed products, increasing the yield.

  X-二肽（X=Z、Z(OMe)或Z(3Me)）已通过几种微生物金属蛋白酶进行催化合成。在使用的酶中，耐热菌素在苯丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸（以及在酰胺情况下为甲硫氨酸）的酯或酰胺与各种X-氨基酸的偶联反应中表现出最显著的能力。这一方法已被应用于实际规模的ZPhePheOMe和ZPhePheOMe合成中。硫酸铵和氯化钠对缩合产物有显著影响，能提高产量。
• 916. Some synthetic cysteinyl peptides
  作者：H. S. Bachelard、V. M. Trikojus

  DOI：10.1039/jr9580004541

  日期：——
• Synthesis of a Biologically Active Analog of Oxytocin, with Phenylalanine Replacing Tyrosine^1,2
  作者：Miklos Bodanszky、Vincent du Vigneaud

  DOI：10.1021/ja01531a054

  日期：1959.11
• Synthèse de la Phé²-oxytocine
  作者：P.-A. Jaquenoud、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19590420320

  日期：——

  The synthesis of Phe2-oxytocin, an analogue of oxytocin without the phenolic hydroxyl, and some of its biological properties are described. N-CBO-S-benzyl-L-cysteinyl-L-phenylalanine methyl ester is prepared from N-CBO-S-benzyl-L-cysteine and L-phenylalanine methyl ester, using dicyclohexyl-carbodiimide as a condensing agent. After saponification and condensation with L-isoleucine methyl ester by the

  Phe 2的合成-催产素，催产素类似物没有酚羟基，及其一些生物学特性进行了描述。N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰-L-苯丙氨酸甲酯是由N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酸和L-苯丙氨酸甲酯制备的，使用二环己基-碳二亚胺作为缩合剂。通过相同的方法皂化并与L-异亮氨酸甲酯缩合后，获得N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-异亮氨酸甲酯，并通过酰肼转化为叠氮化物。与L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酸-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺缩合得到九肽，N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-异亮氨酰基-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酸酰胺。用液态氨中的钠裂解保护基并氧化所得的巯基九肽，得到所需的环状九肽酰胺，已通过逆流分布在广泛纯化之前和之后测定了几种典型的氧化活性。发现酚羟基的存在是有