tert-butyl N-methyl-N-(trimethylsilyl)methylcarbamate | 123387-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-methyl-N-(trimethylsilyl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl methyl((trimethylsilyl)methyl)carbamate；tert-butyl N-methyl-N-(trimethylsilylmethyl)carbamate
• CAS: 123387-70-2
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₂Si
• 分子量: 217.384
• InChiKey: JVBZLRSQJFZTDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-methyl-N-(trimethylsilyl)methylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(trimethylsilylmethyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  ø -叔丁基- ñ - （氯甲基） - ñ -甲基氨基甲酸叔丁酯作为MeNHCH源2 -合成子

  摘要：

  所述的反应ö -叔丁基- ñ - （氯甲基） - ñ -甲基氨基甲酸叔丁酯（1与锂粉末和DTBB催化量（2.5摩尔％）在不同的亲电子试剂的存在下）[我3的SiCl，卜我CHO卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO。，等2 CO，PhCOMe中，Ph 2 ]在THF CO在-78℃下引线，与水水解后，与预期的官能化氨基甲酸酯2。例如，化合物2e的水解与氯化氢一起使用可容易地使胺官能团脱保护，得到相应的1，2-氨基醇3e。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01134-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基-氨基甲酸叔丁酯 在 三甲基氯硅烷 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 水 、 lithium 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl N-methyl-N-(trimethylsilyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化氨基甲酸N-（氯甲基）酯化的α-氨基甲基锂

  摘要：

  的反应ö -叔丁基- ñ - - （氯甲基）ñ -甲基氨基甲酸叔丁酯（1与锂粉末和）催化量的4,4'-二-叔在存在-butylbiphenyl（DTBB，2.5摩尔％）不同的亲电子的[我3的SiCl，我BuCHO，吨BuCHO，苯甲醛，4-MeOC 6 H ^ 4 CHO，（CH 2）4 CO，梅科ñ PR等2 CO，梅科（CH 2）2 CHCH 2， PhCOMe，PhCO n Bu，Ph 2在-78°C下的THF中，CO]用水水解后，生成预期的官能化氨基甲酸酯2。衍生自羰基化合物的氨基甲酸酯2用氯化氢（对于芳香族醛或酮衍生物）或与苯酚和三甲基甲硅烷基氯的混合物（对于脂肪族醛衍生物）脱保护，得到取代的1,2-二醇4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00155-6

文献信息

• α-Nitrogenated organolithium compounds from α-amidomethyl and α-aminomethyl sulfones
  作者：Diego A. Alonso、Emma Alonso、Carmen Nájera、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00166-x

  日期：1997.3

  methylenated to the corresponding acyl enamines 16 or 17 with in situ generated chloromethylmagnesium chloride. Naphthalene-catalysed lithiation of α-aminomethyl sulfone 19 in the presence of electrophiles [ButCHO, PhCHO, Et2CO, Pr2iCO, (CH2)5CO, PhCOMe] at −78 to 0°C leads, after hydrolysis with water, to the expected aminoalcohols 20. The application of this method to α-amidomethyl sulfones 7c,d using

  的连续反应α-酰氨基甲基砜7A，7B，从伯酰胺衍生的，具有Ñ丁基锂和伯烷基溴化物（CH 2 CHCH 2 BR，CH 2 CMeCH 2 BR，CH 2 CBrCH 2 BR，CHCCH 2 BR，物理信道2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR）在-90℃下的产率，水解后，烯酰胺11。相同的步骤适用于衍生自仲酰胺并使用不同亲电试剂的α-酰胺基甲基砜7c，d [AcOD，D 2 O，EtI，CH 2 = CHCH2 BR，卜Ñ I，的PhCH 2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR，卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO，EtOCOCl，CH 3氯化钴，PhCOCl]给出取代的α-酰氨基甲基砜13。将代表性化合物13脱磺化（Na·Hg，Na 2 S 2 O 4或Mg-MeOH），得到酰胺15。锂化砜13被methylenated到相应的酰基烯胺16或17与在原位生成氯甲基氯化镁。萘
• α-Nitrogenated Organolithium Compounds from<i>N</i>-(Tosylmethyl)amides
  作者：Diego Alonso、Emma Alonso、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1997-6111

  日期：1997.6

  Deprotonation of α-amido sulfones 7 with BunLi at -90°C followed by reaction with electrophiles leads, depending on the substitution on the amidic nitrogen to enamides 10 (secondary amides 7a,b) or functionalised α-amido sulfones 12 (tertiary amides 7c,d).

  在-90°C下用BunLi去质子化α-氨基磺酸酯7，然后与电亲体反应，取决于氨基氮的取代基，可以得到烯酰胺10（次级酰胺7a,b）或功能化的α-氨基磺酸酯12（三级酰胺7c,d）。
• α-Lithioamine synthetic equivalents from dipole-stabilized carbanions: The t-Boc group as an activator for α′-lithiation of carbamates
  作者：Peter Beak、Won-Koo Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72714-6

  日期：1989.1
• BEAK, PETER;LEE, WON-KOO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1197-1200
  作者：BEAK, PETER、LEE, WON-KOO

  DOI：——

  日期：——