3-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-ol | 20036-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 3',4'-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-ol；3-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-enol；1-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-cyclohexen-(1)-ol-(3)；(+/-)-3-(3',4'-Dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 20036-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• mdl: MFCD20971457
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PWKSDXHYYHCYQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  374.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-ol 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 硝苯酚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-oxomesembrine
  参考文献：
  名称：

  (±)-Mesembrine的简明全合成

  摘要：

  (±)-mesembrine 的简明全合成已成功通过七步完成，从市售的 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 中总产率为 24%。mesembrine 骨架组装的核心是 Johnson-Claisen 重排，用于形成苄基四元立体中心和直接烯丙基氧化以生成酰胺化/跨环氮杂共轭加成反应的底物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591547
• 作为产物：
  描述：

  3-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DL-1-芳基-1-(2'-二甲氨基乙基-1')-Δ2-环己烯的制备

  摘要：

  1-芳基-Δ1-环己烯醇-(3)可以与烯酮-O,N-缩醛反应得到1-芳基-Δ2-环己烯基-(1)-二甲基乙酰胺，用丙氨酸锂还原得到标题化合物。1-芳基-Δ1-环己烯醇-(3)与烯酮-O，N-缩醛反应生成1-芳基-Δ2-环己烯基-(1)-二甲基乙酰胺，用LiAlH4还原得到标题中命名的化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19683010808

文献信息

• Die Darstellung vonDL-1-Aryl-1-(2′-dimethylaminoäthyl-1′)-Δ2-cyclohexenen
  作者：G. Schwenker、G. Metz

  DOI：10.1002/ardp.19683010808

  日期：——

  1-Aryl-Δ1-cyclohexenole-(3) lassen sich mit Keten-O,N-acetal zu 1-Aryl-Δ2-cyclohexenyl-(1)-dimethylacetamiden umsetzen, deren Reduktion mit Lithiumalanat die Titelverbindungen ergibt. 1-Aryl-Δ1-cyclohexenols-(3) react with ketene-O,N-acetal to 1-aryl-Δ2-cyclohexenyl-(1)-dimethylacetamides, the reduction of which with LiAlH4 gives the compounds named in the heading.

  1-芳基-Δ1-环己烯醇-(3)可以与烯酮-O,N-缩醛反应得到1-芳基-Δ2-环己烯基-(1)-二甲基乙酰胺，用丙氨酸锂还原得到标题化合物。1-芳基-Δ1-环己烯醇-(3)与烯酮-O，N-缩醛反应生成1-芳基-Δ2-环己烯基-(1)-二甲基乙酰胺，用LiAlH4还原得到标题中命名的化合物。
• Concise Total Syntheses of (±)-Joubertiamine, (±)-O-Methyl­joubertiamine, (±)-3′-Methoxy-4′-O-methyljoubertiamine, (±)-Mesembrane, and (±)-Crinane
  作者：Alakesh Bisai、Mrinal Das、Subhadip De

  DOI：10.1055/s-0035-1561583

  日期：——

  Subsequent simple allylic oxidation of Eschenmoser–Claisen products and synthetic elaborations (reductions/oxidations) enabled the total syntheses of the title compounds to be completed in good yields in a few steps. The strategic viability was further tested in the total syntheses of Amaryllidaceae alkaloids (±)-mesembrane and (±)-crinane. Towards this end, we synthesized advanced intermediate keto-aldehydes

  摘要 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmoser-Claisen产品的简单烯丙基氧化和合成精制（还原/氧化），可以在几个步骤中以高收率完成标题化合物的全部合成。该战略可行性在金莲花科的总合成物中得到了进一步测试生物碱（±）膜和（±）-桂皮。为此，我们通过碘内酯化法从Eschenmoser-Claisen重排产物合成了高级中间体酮醛，然后进行了涉及还原和氧化步骤的精制。 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmo
• Concise total syntheses of (±)-mesembrane and (±)-crinane
  作者：Mrinal Kanti Das、Subhadip De、Shubhashish Shubhashish、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c5ob00183h

  日期：——

  A unified approach to the Amaryllidaceae alkaloids having a cis-3a-aryloctahydroindole scaffold is developed via a key Eschenmoser–Claisen rearrangement of all-carbon quaternary stereocenters present in these alkaloids. Utilizing this strategy, a concise total synthesis of (±)-mesembrane and (±)-crinane is achieved.

  通过Eschenmoser–Claisen重排反应，开发了一种统一的方法，用于具有-3a-芳基辛烷基吲哚骨架的石蒜科生物碱。利用这种策略，实现了(±)-mesembrane和(±)-crinane的简明全合成。
• Alkaloid synthesis via intramolecular ene reaction. 2. Application to dl-mesembrine and dl-dihydromaritidine
  作者：Gary E. Keck、Robert R. Webb

  DOI：10.1021/jo00346a028

  日期：1982.3
• Bauermeister, Sieglinde; Gouws, Izebrandt D.; Strauss, Heinrich F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 561 - 565
  作者：Bauermeister, Sieglinde、Gouws, Izebrandt D.、Strauss, Heinrich F.、Venter, Elise M. M.

  DOI：——

  日期：——