3-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]coumarin | 329740-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]coumarin
• 英文别名: 3-[3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]chromen-2-one
• CAS: 329740-87-6
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 409.488
• InChiKey: YNRUSUDVGOYIIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]coumarin 在 六氯乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  全氯烷烃存在下芳基(杂芳基)吡唑啉光脱氢机理研究

  摘要：

  已经合成了新的（1,5-二芳基-3-吡唑啉基）香豆素。这些化合物不会随着溶剂的变化发生酮-烯醇互变异构转化。(1,5-二芳基-3-吡唑啉基)香豆素在全氯烷烃存在下在辐照下提供脱氢反应，并表现为有效的酸性光发生器。已经研究了光脱氢机理的几个方面。显示氧气不参与反应。极性溶剂可提高反应速率。根据吡唑啉的结构，光脱氢反应的测量速率常数在很大范围内变化。该数据与可从 DFT 量子化学计算中获得的吡唑啉的电离电位相关。

  DOI：

  10.1111/php.12918
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 1-(3'-coumarinyl)-3-(4''-dimethylaminophenyl)-2-propen-1-one 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到3-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的5-（取代）芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉类化合物作为新型消炎和镇痛药的合成和药理评价

  摘要：

  通过使各种取代的3-芳基-1-（3-香豆基）丙烷反应，合成了一系列新的5-（取代）芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉（3a - l）。在热吡啶存在下与苯肼形成1-ones（2a – l）。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR和13 C NMR）对所有新合成化合物的结构进行表征。以12 mg制备的化合物中的化合物3d，e，i和j为原料，以200 mg / kg bw的剂量筛选标题化合物的体内抗炎和镇痛活性。在角叉菜胶诱导的大鼠水肿爪等急性炎症模型中显示出显着的抗炎活性，而在3D辅助佐剂诱发的关节炎等慢性炎症模型中，化合物3d和e显示出显着的活性，并与双氯芬酸（13.5 mg / kg bw）进行了比较作为标准药物。还发现这些化合物在乙酸诱导的扭体模型中具有显着的镇痛活性，在酵母诱导的发热模型中具有最小的致溃疡指数，具有解热活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.020

文献信息

• On the Mechanism of Photodehydrogenation of Aryl(hetaryl)pyrazolines in the Presence of Perchloroalkanes
  作者：Valery F. Traven、Dmitriy A. Cheptsov、Maria V. Bulanova、Natalya P. Solovjova、Tatyana A. Chibisova、Sergei M. Dolotov、Ivan V. Ivanov

  DOI：10.1111/php.12918

  日期：2018.7

  photodehydrogenation reactions vary in a significant range according to the structure of pyrazoline. The data correlate with ionization potentials of pyrazolines available from DFT quantum chemical calculations. These results are discussed in terms of proposed scheme of mechanism of pyrazolines photodehydrogenation assuming formation of ion‐radical and ion intermediates.

  已经合成了新的（1,5-二芳基-3-吡唑啉基）香豆素。这些化合物不会随着溶剂的变化发生酮-烯醇互变异构转化。(1,5-二芳基-3-吡唑啉基)香豆素在全氯烷烃存在下在辐照下提供脱氢反应，并表现为有效的酸性光发生器。已经研究了光脱氢机理的几个方面。显示氧气不参与反应。极性溶剂可提高反应速率。根据吡唑啉的结构，光脱氢反应的测量速率常数在很大范围内变化。该数据与可从 DFT 量子化学计算中获得的吡唑啉的电离电位相关。
• Synthesis and pharmacological evaluation of a novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines as novel anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Suresh Khode、Veeresh Maddi、Prashant Aragade、Mahesh Palkar、Pradeep Kumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、A.H.M. Thippeswamy、D. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.020

  日期：2009.4

  A novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines (3a–l) were synthesized by reacting various substituted 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propan-1-ones (2a–l) with phenylhydrazine in the presence of hot pyridine. Structures of all new synthesized compounds were characterized on the basis of elemental analysis and spectral data (IR, 1H NMR and 13C NMR). The title compounds were screened

  通过使各种取代的3-芳基-1-（3-香豆基）丙烷反应，合成了一系列新的5-（取代）芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉（3a - l）。在热吡啶存在下与苯肼形成1-ones（2a – l）。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR和13 C NMR）对所有新合成化合物的结构进行表征。以12 mg制备的化合物中的化合物3d，e，i和j为原料，以200 mg / kg bw的剂量筛选标题化合物的体内抗炎和镇痛活性。在角叉菜胶诱导的大鼠水肿爪等急性炎症模型中显示出显着的抗炎活性，而在3D辅助佐剂诱发的关节炎等慢性炎症模型中，化合物3d和e显示出显着的活性，并与双氯芬酸（13.5 mg / kg bw）进行了比较作为标准药物。还发现这些化合物在乙酸诱导的扭体模型中具有显着的镇痛活性，在酵母诱导的发热模型中具有最小的致溃疡指数，具有解热活性。
• Efficient Photooxidation of Aryl(hetaryl)pyrazolines by Benzoquinone
  作者：Valery F. Traven、Ivan V. Ivanov、Sergei M. Dolotov、Artem N. Semakin、Dmitriy A. Cheptsov、Zarina Z. Mamirgova

  DOI：10.1111/php.13082

  日期：2019.7

  Photooxidation of aryl(hetaryl)pyrazolines in the presence of benzoquinone has been studied in organic solvents. This reaction occurs at high rate to provide the corresponding pyrazole in a good yield. The effects of the solvent, pyrazoline structure and oxygen provide definite information on the reaction pathway. It appears that radical species are intermediates in the photooxidation of aryl(hetaryl)pyrazolines

  已经在有机溶剂中研究了在苯醌存在下芳基（杂芳基）吡唑啉的光氧化。该反应以高速率发生以高产率提供相应的吡唑。溶剂、吡唑啉结构和氧的影响提供了关于反应途径的明确信息。在苯醌存在下，自由基似乎是芳基（杂芳基）吡唑啉光氧化的中间体。还讨论了新结果与在全氯烷烃存在下芳基（杂芳基）吡唑啉的光氧化的比较。