(S)-tert-butyl 2-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 169515-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-((1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 169515-57-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: ZABDBPTXQAQFAV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2S,1'S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-benzyl-2-hydroxyethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  评价单肽和二肽作为对映选择性醛醇缩合反应的有机催化剂

  摘要：

  研究了（3S）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（THIQA）基单肽和二肽及其1-脯氨酸类似物在不对称羟醛反应中的催化活性。基于THIQA的二肽显示出比脯氨酸类似物更好的对映选择性，而在苯甲酸存在下，在-10°C的条件下，环己酮与几种醛在二氯甲烷中的醛醇缩合反应中，基于脯氨酸的二肽具有更高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.016
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嵌入亲和素中的催化阴离子：手性和手性环境对醛醇缩合反应立体控制的重要性

  摘要：

  制备了带有伪二肽支架的几种催化阴离子，并结合了生物素化的咪唑鎓阳离子。这些盐与抗生物素蛋白的组装导致形成稳定的生物杂交催化剂，该催化剂在离子液体/水性介质中对醛醇缩合反应具有活性。通过使用天然和非天然氨基醇作为脯氨酸衍生物阴离子的“侧链”，我们研究了阴离子与其在亲和素中的位置之间的协同作用。利用阴离子在抗生物素蛋白内部的较大移动自由度，我们还研究了这种类型的生物杂交催化剂的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jo5002406

文献信息

• An Efficient Method for Preparation of Optically Active N-Protected α-Amino Aldehydes from N-Protected α-Amino Alcohols
  作者：Milan Souček、Ján Urban

  DOI：10.1135/cccc19950693

  日期：——

  N-Protected α-amino aldehydes of high optical purity were prepared in excellent yields from corresponding α-amino alcohols by 1,1,1-tris(acetoxy)-1,1-dihydro-1,2-benzoidoxol-3(H)-one (periodinane) oxidation.

  高光学纯度的N-保护的α-氨基醛通过1,1,1-三（乙酰氧基）-1,1-二氢-1,2-苯并噁唑-3（H）-酮（碘酸盐）氧化从相应的α-氨基醇中制备，收率优异。
• Rimawi; Ogrel; Raap, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2000, vol. 26, # 11, p. 725 - 733
  作者：Rimawi、Ogrel、Raap、Shvets

  DOI：——

  日期：——