glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine ethyl ester | 90819-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine ethyl ester
• 英文别名: H-Gly-Phe-Leu-OEt；GlyPheLeu(Et)；Gly-L-Phe-L-Leu-OEt；L-Leucine, glycyl-L-phenylalanyl-, ethyl ester；ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 90819-34-4
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₄
• 分子量: 363.457
• InChiKey: LYWDIMNBTCONEU-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 草酰氯 、 氢溴酸 作用下， 反应 117.25h， 生成 N-(6,14-endo-etheno-7,8-dihydromorphine-7α-carbonyl)-glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于蒂巴因的狄尔斯-阿尔德加合物与脑啡肽部分合成肽-吗啡喃（鸦片生物碱化学，第XVI部分）†

  摘要：

  描述了（-）-蒂巴因和丙烯酸乙酯的Diels-Alder加合物的制备。主要加合物的水解得到7α-羧酸，其分别与L-亮氨酸，L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸和甘氨酰-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸的乙基酯偶联，这三个肽段均来自内源性鸦片，亮氨酸脑啡肽。将这些化合物以及7β-乙氧基羰基异构体进行O-脱甲基化，得到相应的3,6-二氢-木吗啡喃衍生物。N-（6,14-endo-Etheno-6,7,8,14-四氢茶碱-7α-羰基）-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸乙酯及其7,8-二氢吗啡类似物被还原为相应的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/recl.19821011207
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于蒂巴因的狄尔斯-阿尔德加合物与脑啡肽部分合成肽-吗啡喃（鸦片生物碱化学，第XVI部分）†

  摘要：

  描述了（-）-蒂巴因和丙烯酸乙酯的Diels-Alder加合物的制备。主要加合物的水解得到7α-羧酸，其分别与L-亮氨酸，L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸和甘氨酰-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸的乙基酯偶联，这三个肽段均来自内源性鸦片，亮氨酸脑啡肽。将这些化合物以及7β-乙氧基羰基异构体进行O-脱甲基化，得到相应的3,6-二氢-木吗啡喃衍生物。N-（6,14-endo-Etheno-6,7,8,14-四氢茶碱-7α-羰基）-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸乙酯及其7,8-二氢吗啡类似物被还原为相应的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/recl.19821011207

文献信息

• Synthesis of [L-m-Tyr1]- and [D-m-Tyr1]-leucine-enkephalin via the REMA method
  作者：A. M. van den Braken-Van Leersum、L. Maat

  DOI：10.1002/recl.19841030402

  日期：——

  The synthesis by the all-repetitive-excess-mixed-anhydride (REMA) method is described for two analogues of leucine-enkephalin, viz. [L-m-Tyr1]- and [D-m-Tyr1]-leucine-enkephalin, making use of enzymatically resolved (m-hydroxyphenyl)alanine (m-tyrosine).

  描述了亮氨酸-脑啡肽的两个类似物，即通过全重复-过量-混合-酸酐（REMA）方法进行的合成。[L-米-Tyr 1 ] -和[D-米-Tyr 1 ] -亮氨酸-脑啡肽，利用酶促解决（的米-羟基苯基）丙氨酸（米-酪氨酸）。
• Thermosensitive and biocompatible amphiphilic poly(organophosphazenes) and preparation method thereof
  申请人：Soo Sohn Youn

  公开号：US20060063910A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to a thermosensitive and biocompatible poly(organophosphazenes) represented by Formula 1, and a preparation method thereof: wherein R is a methyl or ethyl group; R′ is selected from the group consisting of COOR, CH 2 COOR, CH 2 CH 2 COOR, CH 2 CH(CH 3 ) 2 , CH 2 C 6 H 5 , CH(CH 3 )CH 2 CH 3 and CH 3 ; R″ is selected from the group consisting of CH 2 COOR, CH 2 CH 2 COOR, CH 2 CH(CH 3 ) 2 , CH 2 C 6 H 5 , CH(CH 3 )CH 2 CH 3 and CH 3 ; R′″ is a group selected from the group consisting of CH 2 COOR, CH 2 CH 2 COOR and H, wherein R is the same as defined above; n is a number between from 30 to 100; x is a number selected from the integers of 3, 4, 7, 12 and 16; y is a number between from 0.5 to 1.5; a equals to 1; and b and c equal to 0 or 1.
• US7598318B2
  申请人：——

  公开号：US7598318B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• [EN] THERMOSENSITIVE AND BIOCOMPATIBLE AMPHIPHILIC POLY(ORGANOPHOSPHAZENES) AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] POLY(ORGANOPHOSPHAZENES) AMPHIPHILES BIOCOMPATIBLES ET THERMOSENSIBLES ET PROCEDE DE PREPARATION CORRESPONDANT
  申请人：UNIV EWHA IND COLLABORATION

  公开号：WO2006033523A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to a thermosensitive and biocompatible poly(organophosphazenes) represented by Formula 1, and a preparation method thereof: (1) wherein R is a methyl or ethyl group; R' is selected from the group consisting of COOR, CH2COOR, CH2CH2COOR, CH2CH(CH3)2, CH2C6H5, CH(CH3)CH2CH3 and CH3; R' is selected from the group consisting of CH2COOR, CH2CH2COOR, CH2CH(CH3)2, CH2C6H5, CH(CH3)CH2CH3 and CH3; R'' is a group selected from the group consisting of CH2COOR, CH2CH2COOR and H, wherein R is the same as defined above; n is a number between from 30 to 100; x is a number selected from the integers of 3, 4, 7, 12 and 16; y is a number between from 0.5 to 1.5; a equals to 1; and b and c equal to 0 or 1.