(S)-tert-butyl 2-(2-((benzyloxy)carbonyl)hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 122588-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(2-((benzyloxy)carbonyl)hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-2-(N'-benzyloxycarbonyl-hydrazinocarbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylaminocarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 122588-88-9
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₅
• 分子量: 363.414
• InChiKey: KZCFZBVHJVSTKE-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2-((benzyloxy)carbonyl)hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N'-benzyl-Boc-L-proline hydrazide
  参考文献：
  名称：

  质子化的N'-苄基-N'-脯氨酰脯氨酸酰肼是用于直接不对称羟醛反应的高度对映选择性催化剂。

  摘要：

  已开发出质子化的N'-苄基-N'-1-脯氨酰基-1-脯氨酸酰肼作为高度对映选择性的催化剂，用于芳族醛与酮的不对称直接羟醛反应。

  DOI：

  10.1039/b511992h
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 肼基甲酸苄酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-((benzyloxy)carbonyl)hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  质子化的N'-苄基-N'-脯氨酰脯氨酸酰肼是用于直接不对称羟醛反应的高度对映选择性催化剂。

  摘要：

  已开发出质子化的N'-苄基-N'-1-脯氨酰基-1-脯氨酸酰肼作为高度对映选择性的催化剂，用于芳族醛与酮的不对称直接羟醛反应。

  DOI：

  10.1039/b511992h

文献信息

• Modified amino acids
  申请人：Technische Universität Wien

  公开号：EP1826199A1

  公开（公告）日：2007-08-29

  The present invention provides a compound of the general formula 1, wherein X is the connection between the CO-hydrazine and the NR1-oxalic acid or ester group, and uses and synthesis methods. These compounds represent amino acid derivatives, wherein the amine group is turned into an acidic group by the oxalic acid group and the carboxylic acid is turned into an amine functionality by the hydrazine group; as well as peptidomimetics comprising the compound and methods for their synthesis.

  本发明提供了一种一般式1的化合物， 其中X是CO-肼和NR1-草酸或酯基之间的连接，并提供了使用和合成方法。这些化合物代表氨基酸衍生物，其中氨基团通过草酸基转化为酸性基团，羧酸通过肼基转化为氨基功能团；以及包括该化合物的肽类似物和其合成方法。
• NOVEL BETA-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150141401A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A diazabicyclooctane compound, which is a beta-lactame inhibitor, represented by the following formula (I): wherein A represents Ra(Rb)N— or RcO—; B represents NH or NC 1-6 alkyl; C represents benzyl, H or SO 3 M, wherein M represents H, an inorganic or an organic cation; Ra and Rb represent H, C 1-6 alkyl or acyl; Rc represents C 1-6 alkyl or a heterocyclyl; A is unsubstituted or substituted with 0 to 4 substituents Fn1, wherein Fn1 represents C 1-6 alkyl, O═, or Rg-(CH 2 ) 0-3 —, wherein Rg represents a heterocyclyl, phenyl, heteroaryl, acyl, RdO 2 S—, Re(Rf)N—, Re(Rf)NCO—, ReO—, ReOCO— or a protective group, wherein Rd represents C 1-6 alkyl or MO—; Re and Rf represent H or C 1-6 alkyl, and a heterocycle having at least one nitrogen atom may be formed between Ra and Rb, between Rc and B, or between Re and Rf.

  这是一种二氮杂双环辛烷化合物，是一种β-内酰胺酶抑制剂，化学式为(I)，其中A代表Ra(Rb)N—或RcO—；B代表NH或NC1-6烷基；C代表苄基、氢或SO3M，其中M代表氢、无机或有机阳离子；Ra和Rb代表氢、C1-6烷基或酰基；Rc代表C1-6烷基或杂环基；A未被取代或被0至4个取代基Fn1取代，其中Fn1代表C1-6烷基、O═或Rg-(CH2)0-3—，其中Rg代表杂环基、苯基、杂环芳基、酰基、RdO2S—、Re(Rf)N—、Re(Rf)NCO—、ReO—、ReOCO—或保护基，其中Rd代表C1-6烷基或MO—；Re和Rf代表氢或C1-6烷基，Ra和Rb之间、Rc和B之间或Re和Rf之间可以形成至少一个含有氮原子的杂环。
• Beta-lactamase inhibitor and process for preparing the same
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US09181250B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  A diazabicyclooctane compound, which is a beta-lactame inhibitor, represented by the following formula (I): wherein A represents Ra(Rb)N— or RcO—; B represents NH or NC1-6 alkyl; C represents benzyl, H or SO3M, wherein M represents H, an inorganic or an organic cation; Ra and Rb represent H, C1-6 alkyl or acyl; Rc represents C1-6 alkyl or a heterocyclyl; A is unsubstituted or substituted with 0 to 4 substituents Fn1, wherein Fn1 represents C1-6 alkyl, O═, or Rg-(CH2)0-3—, wherein Rg represents a heterocyclyl, phenyl, heteroaryl, acyl, RdO2S—, Re(Rf)N—, Re(Rf)NCO—, ReO—, ReOCO— or a protective group, wherein Rd represents C1-6 alkyl or MO—; Re and Rf represent H or C1-6 alkyl, and a heterocycle having at least one nitrogen atom may be formed between Ra and Rb, between Rc and B, or between Re and Rf.

  一种二氮杂双环辛烷化合物，是一种β-内酰胺酶抑制剂，由以下式子(I)表示：其中A代表Ra(Rb)N—或RcO—; B代表NH或NC1-6烷基; C代表苄基、H或SO3M，其中M代表H、无机或有机阳离子; Ra和Rb代表H、C1-6烷基或酰基; Rc代表C1-6烷基或杂环烷基; A未取代或取代有0-4个Fn1取代基，其中Fn1代表C1-6烷基、O═或Rg-(CH2)0-3—，其中Rg代表杂环烷基、苯基、杂环芳基、酰基、RdO2S—，Re(Rf)N—，Re(Rf)NCO—，ReO—，ReOCO—或保护基，其中Rd代表C1-6烷基或MO—; Re和Rf代表H或C1-6烷基，且在Ra和Rb之间、Rc和B之间或Re和Rf之间可以形成至少一个含有氮原子的杂环。
• BETA-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160024090A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A diazabicyclooctane compound, which is a beta-lactame inhibitor, represented by the following formula (I): wherein A represents Ra(Rb)N— or RcO—; B represents NH or NC 1-6 alkyl; C represents benzyl, H or SO 3 M, wherein M represents H, an inorganic or an organic cation; Ra and Rb represent H, C 1-6 alkyl or acyl; Rc represents C 1-6 alkyl or a heterocyclyl; A is unsubstituted or substituted with 0 to 4 substituents Fn1, wherein Fn1 represents C 1-6 alkyl, O═, or Rg-(CH 2 ) 0-3 —, wherein Rg represents a heterocyclyl, phenyl, heteroaryl, acyl, RdO 2 S—, Re(Rf)N—, Re(Rf)NCO—, ReO—, ReOCO— or a protective group, wherein Rd represents C 1-6 alkyl or MO—; Re and Rf represent H or C 1-6 alkyl, and a heterocycle having at least one nitrogen atom may be formed between Ra and Rb, between Rc and B, or between Re and Rf.

  一种二氮杂双环辛烷化合物，其为β-内酰胺酶抑制剂，由以下式子（I）表示：其中，A代表Ra（Rb）N-或RcO-；B代表NH或NC1-6烷基；C代表苄基、H或SO3M，其中M代表H、无机或有机阳离子；Ra和Rb代表H、C1-6烷基或酰基；Rc代表C1-6烷基或杂环基；A未被取代或被0至4个Fn1取代，其中Fn1代表C1-6烷基、O═或Rg-(CH2)0-3-，其中Rg代表杂环基、苯基、杂环芳基、酰基、RdO2S-、Re(Rf)N-、Re(Rf)NCO-、ReO-、ReOCO-或保护基，其中Rd代表C1-6烷基或MO-；Re和Rf代表H或C1-6烷基，Ra和Rb之间、Rc和B之间或Re和Rf之间可以形成至少一个含有氮原子的杂环。
• NOVEL ß-LACTAMASE INHIBITOR AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2857401B8

  公开（公告）日：2019-11-20