N-benzyloxycarbonyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride | 296238-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: benzyl N-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)carbamate
• CAS: 296238-70-5
• 化学式: C₁₀H₇ClF₃NO₂
• 分子量: 265.619
• InChiKey: ZJBOPQFIEWNUMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 diethyl (N-benzyloxycarbonyl-2,2,2-trifluoroethaneimidoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  适应性（Phebox）铑（III）配合物催化α-酮亚胺酯直接对映选择性炔化的底物范围的机理研究和扩展

  摘要：

  描述了由适应性 (phebox) 铑 (III) 配合物催化的 α-酮亚氨基酯直接对映选择性炔基化的机理研究和底物范围的扩展。机理研究表明，酸性较低的炔烃而不是酸性较高的乙酸在催化循环中充当质子源，并且生成更活跃的（乙酰基-κ（2）O，O'）（炔基）（苯甲酸）铑（ III) 来自起始（二乙酸根）铑（III）配合物的配合物限制了反应的整体反应性。这些发现，以及（炔基）铑（III）配合物上炔基配体的轻松交换导致我们使用（乙酰基-κ（2）O，O'）（三甲基甲硅烷基乙炔基）（phebox）铑（III）配合物作为各种（炔基）铑（III）配合物的通用预催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01590
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-trifluoroacetylcarbamate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚氨基膦酸酯合成 1-重氮-2,2,2-三氟乙基膦酸二乙酯的新制备方法

  摘要：

  开发了一种由三氟乙酸酐和氨基甲酸苄酯通过 1-苄氧基羰基亚氨基-2,2,2-三氟乙基膦酸二乙酯合成 1-重氮-2,2,2-三氟乙基膦酸二乙酯的制备方法。找到了用 SOCl2-Py 氯化 N-三氟乙酰氨基甲酸苄酯以提供亚胺酰氯、在 Arbuzov 反应条件下磷酸化后者以及用亚硝酸异丙酯重氮化氨基膦酸酯的最佳条件。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0051-1

文献信息

• N-Benzyloxycarbonyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride—A convenient reagent for the synthesis of 2-trifluoromethyl-4H-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
  作者：N. V. Mel’nichenko、V. N. Tkachuk、E. B. Rusanov、V. A. Sukach、V. I. Boiko、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s107042801301020x

  日期：2013.1

  N-Benzyloxycarbonyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride reacted with pyridin-2-amine derivatives to form substituted 2-trifluoromethyl-4H-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-ones. DOI: 10.1134/S107042801301020X
• Heterocyclization of N-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)carbamates with β-enaminoesters—a novel synthetic strategy to functionalized trifluoromethylated pyrimidines
  作者：Volodymyr A. Sukach、Viktor M. Tkachuk、Eduard B. Rusanov、Gerd-Volker Röschenthaler、Mykhaylo V. Vovk

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.099

  日期：2012.10

  A novel synthetic strategy to 4-trifluoromethyl substituted 2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylates has been developed based on the cyclocondensation of beta-enaminoesters with N-(1-chloro-2,2,2trifluoroethylidene)carbamates. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.