{[3-(tert-Butoxycarbonylamino)propyl]amino}acetic acid tert-butyl ester | 367955-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[3-(tert-Butoxycarbonylamino)propyl]amino}acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-[3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]propyl]glycine 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylamino]acetate
• CAS: 367955-13-3
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 288.387
• InChiKey: GRVNRYYBRIXNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[3-(tert-Butoxycarbonylamino)propyl]amino}acetic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [N-(3-Aminopropyl)-N-(2,4-difluorobenzoyl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nonpolar peptide nucleic acid monomers containing fluoroaromatics

  摘要：

  描述了一种合成含氟芳香环的非极性肽核酸单体（F-PNA）的一般策略。这些化合物被设计为二氟甲苯核苷（F-1）与PNA的杂化类似物。氟苯乙酸衍生物9通过标准肽偶联反应，在三乙胺存在下使用DhbtOH和DCC与Boc保护的伪肽骨架8偶联，以中等至良好的产率得到双重保护的F-PNA单体14。乙酯14a、14c和14e在碱性条件下发生水解裂解，以良好的产率生成N保护的F-PNA单体15。叔丁酯14b、14d用二氯甲烷中的TFA处理，以良好至优异的产率产生自由F-PNA单体16。基于2′,5′-连接的isoDNA结构的β-F-PNA单体也以与F-PNA单体制备相似的方式合成，以中等至良好的产率作为N保护和自由单体。

  DOI：

  10.1039/b103170h
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以45%的产率得到{[3-(tert-Butoxycarbonylamino)propyl]amino}acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nonpolar peptide nucleic acid monomers containing fluoroaromatics

  摘要：

  描述了一种合成含氟芳香环的非极性肽核酸单体（F-PNA）的一般策略。这些化合物被设计为二氟甲苯核苷（F-1）与PNA的杂化类似物。氟苯乙酸衍生物9通过标准肽偶联反应，在三乙胺存在下使用DhbtOH和DCC与Boc保护的伪肽骨架8偶联，以中等至良好的产率得到双重保护的F-PNA单体14。乙酯14a、14c和14e在碱性条件下发生水解裂解，以良好的产率生成N保护的F-PNA单体15。叔丁酯14b、14d用二氯甲烷中的TFA处理，以良好至优异的产率产生自由F-PNA单体16。基于2′,5′-连接的isoDNA结构的β-F-PNA单体也以与F-PNA单体制备相似的方式合成，以中等至良好的产率作为N保护和自由单体。

  DOI：

  10.1039/b103170h

文献信息

• WO2023/86365
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——