tert-Butoxycarbonylmethyl tert-butoxycarbonylaminoacetate | 168982-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butoxycarbonylmethyl tert-butoxycarbonylaminoacetate
• 英文别名: [2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 168982-27-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• mdl: MFCD24391904
• 分子量: 289.329
• InChiKey: GJMAJWPECXDHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonylmethyl tert-butoxycarbonylaminoacetate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 O-Glycylglykolsaeure
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-based inhibition of 5-aminolaevulinic acid dehydratase from Bacillus subtilis by the 3-thia analogue of the substrate

  摘要：

  研究了各种底物类似物与枯草芽孢杆菌中的5-氨基乙酰丙酸脱水酶（卟啉单体合酶）的相互作用，通过动力学和电喷雾质谱法进行了分析；结果显示，5-氯乙酰丙酸是一种非特异性烷基化剂，而5-氨基-3-硫代乙酰丙酸则是一种强效的基于机制的失活剂。

  DOI：

  10.1039/cc9960000303
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 氯乙酸叔丁酯 生成 tert-Butoxycarbonylmethyl tert-butoxycarbonylaminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-based inhibition of 5-aminolaevulinic acid dehydratase from Bacillus subtilis by the 3-thia analogue of the substrate

  摘要：

  研究了各种底物类似物与枯草芽孢杆菌中的5-氨基乙酰丙酸脱水酶（卟啉单体合酶）的相互作用，通过动力学和电喷雾质谱法进行了分析；结果显示，5-氯乙酰丙酸是一种非特异性烷基化剂，而5-氨基-3-硫代乙酰丙酸则是一种强效的基于机制的失活剂。

  DOI：

  10.1039/cc9960000303

文献信息

• Acid‐Stable Ester Linkers for the Solid‐Phase Synthesis of Immobilized Peptides
  作者：Jan Pícha、Miloš Buděšínský、Katarína Mitrová、Jiří Jiráček

  DOI：10.1002/cplu.202000246

  日期：2020.6

  N‐terminally Fmoc‐protected linkers of the general formula Fmoc‐X−CO−O−Y−COOH have been prepared, where X is −NH−CH2−CH2‐ or ‐p ‐(aminomethyl)phenyl‐ and Y is −(CH2)n− (n is 1 or 4) or ‐p ‐(methyl)phenyl‐. These linkers can easily be covalently attached via their C‐terminal carboxyl group to a resin bearing a free amino group. After cleavage of the N‐terminal Fmoc group, the linkers can be extended by standard

  已经制备了一系列由Fmoc-X-CO-O-Y-COOH组成的N末端受Fmoc保护的连接基，其中X是-NH-CH 2 -CH 2-或-p-（氨基甲基）苯基-并且Y为−（CH 2）n −（n为1或4）或-p-（甲基）苯基- 这些接头可以很容易地通过其C末端羧基与带有游离氨基的树脂共价连接。切割N端Fmoc基团后，可以通过标准固相肽合成技术扩展接头。这些酯连接基是酸稳定的，并且对酯键合肽合成过程中经常发生的碱基介导的二酮哌嗪形成具有抵抗力。它们在中性pH下在水性缓冲液中稳定几天，但可以用0.1 m NaOH或aq水溶液有效裂解。分别在几分钟或几小时内注入氨。
• Appleton, Diana; Duguid, A. Bruce; Lee, Sung-Koo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 89 - 102
  作者：Appleton, Diana、Duguid, A. Bruce、Lee, Sung-Koo、Ha, Young-Jin、Ha, Hyun-Joon、Leeper, Finian J.

  DOI：——

  日期：——