3-三甲基锡烷基苯甲酸 | 161767-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-三甲基锡烷基苯甲酸
• 英文名称: meta-trimethylstannylbenzoic acid
• 英文别名: 3-(trimethylstannyl)benzoic acid；3-trimethylstannylbenzoic acid；3-trimethylstannyl-benzoic acid；3-Trimethylstannyl benzoic acid
• CAS: 161767-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Sn
• 分子量: 284.93
• InChiKey: MLKYWECXFLBPGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105°C
• 沸点：
  321.9±44.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、二氯甲烷（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基锡烷基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [125I]-meta-iodolbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Feasibility of the radioastatination of a monoclonal antibody with astatine-211 purified by wet extraction

  摘要：

  Astatine-211是一种非常有前景的α粒子发射体，可用于靶向放射治疗，通常通过高温蒸馏获得。不过，也有文献描述了液-液萃取程序（湿法萃取）。本研究的目的是开发并优化N-羟基琥珀酰亚胺基-间三甲基锡苯甲酸酯（MeSTB）的标记，在氧化剂N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）的作用下，用二异丙醚（DIPE）萃取astatine-211。研究了最终体积、孵育时间和NCS量对放射性标记产率的影响。在120微升二异丙醚中，用20毫摩尔MeSTB、100毫摩尔NCS，经过15分钟，获得了N-羟基琥珀酰亚胺基-间[211At]astatobenzoate酯（SAB）的最佳产率（85-90%）。然后，用astatine-211标记的活性酯对单克隆抗体（mAb）进行放射性标记。标记产率为20-25%，放射化学纯度为97-99%。这些结果表明，mAbs可以用湿法萃取获得的astatine-211进行有效标记，这种全自动技术可能证明是干馏法的一种有用替代

  DOI：

  10.1002/jlcr.1543
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-三甲基锡烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  室温下BF 3 ·OEt 2介导的六烷基二锡烷试剂与芳基三氮烯交叉偶联合成芳基三甲基锡烷

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02766

文献信息

• Synthesis of aryl trimethylstannanes from aryl halides: an efficient photochemical method
  作者：Kai Chen、Pei He、Shuai Zhang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c6cc01135g

  日期：——

  transition-metal-free photochemical method featuring excellent functional group tolerance, mild reaction conditions and short reaction times has been discovered and developed for the synthesis of (hetero)aryl trimethylstannanes from (hetero)aryl halides.

  已经发现并开发了一种有效的无过渡金属的光化学方法，该方法具有出色的官能团耐受性，温和的反应条件和较短的反应时间，用于从（杂）芳基卤化物合成（杂）芳基三甲基锡烷。
• [EN] RADIOIODINATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MARQUAGE À L'IODE RADIOACTIF
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2010086398A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a method for the synthesis of radioiodinated compounds which is advantageous over prior art methods. Using a hydrazine or an aminoxy in place of a primary amine for indirect radioiodination facilitates a much quicker reaction thus reducing reaction time and increasing the yield. In addition, where there are primary amines in the molecule to be radioiodinated, such as the N-terminus of a peptide or lysine residues, reaction at the hydrazine or aminoxy is greatly favoured.

  本发明提供了一种合成放射碘化合物的方法，该方法优于先前的方法。在间接放射碘化反应中使用肼或氨氧代替一级胺有利于加快反应速度，从而减少反应时间并增加产量。此外，如果分子中存在要进行放射碘化的一级胺，例如肽的N-末端或赖氨酸残基，则在肼或氨氧处的反应将得到极大的偏好。
• Synthesis and radioiodination of some daunorubicin and doxorubicin derivatives
  作者：Senait Ghirmai、Eskender Mume、Vladimir Tolmachev、Stefan Sjöberg

  DOI：10.1016/j.carres.2004.10.014

  日期：2005.1

  the corresponding benzoic acid, resulting in good yields. Nicotinic acids and benzoic acids, activated with a succinimidyl group, were coupled to the amino group of daunorubicin to give the corresponding amide derivatives. Amine derivatives were obtained by the reductive amination of aromatic aldehydes with daunorubicin hydrochloride. The stannylated ester and amide derivatives were used as precursors

  柔红霉素和阿霉素是有效的癌症治疗药物。然而，其无差别的毒性阻碍了它们的临床疗效。可通过将药物封装在脂质体中并使用肿瘤靶向剂选择性靶向肿瘤细胞来解决此问题。此外，可以通过将俄歇电子发射体（125）I连接到柔红霉素和阿霉素衍生物上来增强抗肿瘤作用。在这种情况下，合成了柔红霉素和阿霉素的许多酯，酰胺和胺衍生物。柔红霉素的苯甲酸酯衍生物是通过14-溴双柔红霉素与相应的苯甲酸钾盐的亲核酯化反应合成的，收率很高。被琥珀酰亚胺基活化的烟酸和苯甲酸，将其与柔红霉素的氨基偶联以得到相应的酰胺衍生物。通过用盐酸柔红霉素对芳族醛进行还原胺化反应，可得到胺衍生物。甲锡烷基化的酯和酰胺衍生物用作放射性碘化的前体。使用氯胺-T作为氧化剂进行（125）I的放射性标记。优化的标记导致放射性碘化柔红霉素和阿霉素衍生物的高放射标记产率（85-95％）。胺的放射性碘化在活化的苯环的邻位进行，从而提供中等的放射化学产率（55-7
• RADIOIODINATION METHOD
  申请人：Avory Michelle

  公开号：US20110280803A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides a method for the synthesis of radioiodinated compounds which is advantageous over prior art methods. Using a hydrazine or an aminoxy in place of a primary amine for indirect radioiodination facilitates a much quicker reaction thus reducing reaction time and increasing the yield. In addition, where there are primary amines in the molecule to be radioiodinated, such as the N-terminus of a peptide or lysine residues, reaction at the hydrazine or aminoxy is greatly favoured.

  本发明提供了一种合成放射性碘化合物的方法，相比先前的方法具有优势。使用肼或氨氧基代替一级胺来进行间接放射性碘化反应，可以加快反应速度，从而减少反应时间并增加产量。此外，如果分子中存在一级胺，例如肽的N-末端或赖氨酸残基，则在肼或氨氧基处进行反应的倾向性大大增加。
• Bumagin; Nikitina; Beletskaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 12, p. 1803 - 1811
  作者：Bumagin、Nikitina、Beletskaya

  DOI：——

  日期：——