methyl 3-(trimethylstannyl)benzoate | 179942-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(trimethylstannyl)benzoate
• 英文别名: 3-Trimethylstannyl-benzoic acid methyl ester；methyl 3-trimethylstannylbenzoate
• CAS: 179942-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Sn
• 分子量: 298.957
• InChiKey: PVCRQKPCPLJRMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(trimethylstannyl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-三甲基锡烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOIODINATION METHOD
  [FR] PROCÉDÉ DE MARQUAGE À L'IODE RADIOACTIF

  摘要：

  本发明提供了一种合成放射碘化合物的方法，该方法优于先前的方法。在间接放射碘化反应中使用肼或氨氧代替一级胺有利于加快反应速度，从而减少反应时间并增加产量。此外，如果分子中存在要进行放射碘化的一级胺，例如肽的N-末端或赖氨酸残基，则在肼或氨氧处的反应将得到极大的偏好。

  公开号：

  WO2010086398A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl 3-(trimethylstannyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  室温下BF 3 ·OEt 2介导的六烷基二锡烷试剂与芳基三氮烯交叉偶联合成芳基三甲基锡烷

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02766

文献信息

• Synthesis of aryl trimethylstannanes from aryl halides: an efficient photochemical method
  作者：Kai Chen、Pei He、Shuai Zhang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c6cc01135g

  日期：——

  transition-metal-free photochemical method featuring excellent functional group tolerance, mild reaction conditions and short reaction times has been discovered and developed for the synthesis of (hetero)aryl trimethylstannanes from (hetero)aryl halides.

  已经发现并开发了一种有效的无过渡金属的光化学方法，该方法具有出色的官能团耐受性，温和的反应条件和较短的反应时间，用于从（杂）芳基卤化物合成（杂）芳基三甲基锡烷。
• Regioselectivity of methyl chlorobenzoate analogues with trimethylstannyl anions by radical nucleophilic substitution: theoretical and experimental study
  作者：Juan P. Montañez、Jorge G. Uranga、Ana N. Santiago

  DOI：10.1039/b9nj00664h

  日期：——

  of methyl 2,5-dichlorobenzoate, methyl 4-chlorobenzoate, methyl 2-chlorobenzoate and methyl 3-chlorobenzoate with Me3Sn− ions gave the corresponding substitution products by an SRN1 mechanism. Competition experiments showed that the relative reactivity of chlorine as the leaving group with respect to the ester group in methyl chlorobenzoate is para ≥ ortho ≫ meta toward Me3Sn− ions. Theoretical studies

  的反应 2,5-二氯苯甲酸甲酯， 4-氯苯甲酸甲酯， 2-氯苯甲酸甲酯 和 3-氯苯甲酸甲酯 和 我3锡-离子通过S RN 1机理给出了相应的取代产物。竞争实验表明氯 作为相对于酯基的离去基团 氯苯甲酸甲酯是对≥邻»元朝我3锡-离子。理论研究能够基于在这些反应中形成的自由基阴离子的过渡态的能量性质来解释观察到的反应性。
• RADIOIODINATION METHOD
  申请人：Avory Michelle

  公开号：US20110280803A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides a method for the synthesis of radioiodinated compounds which is advantageous over prior art methods. Using a hydrazine or an aminoxy in place of a primary amine for indirect radioiodination facilitates a much quicker reaction thus reducing reaction time and increasing the yield. In addition, where there are primary amines in the molecule to be radioiodinated, such as the N-terminus of a peptide or lysine residues, reaction at the hydrazine or aminoxy is greatly favoured.

  本发明提供了一种合成放射性碘化合物的方法，相比先前的方法具有优势。使用肼或氨氧基代替一级胺来进行间接放射性碘化反应，可以加快反应速度，从而减少反应时间并增加产量。此外，如果分子中存在一级胺，例如肽的N-末端或赖氨酸残基，则在肼或氨氧基处进行反应的倾向性大大增加。
• Synthesis of Aryl Trimethylstannane via BF₃·OEt₂-Mediated Cross-Coupling of Hexaalkyl Distannane Reagent with Aryl Triazene at Room Temperature
  作者：Shuai Mao、Zhengkai Chen、Lu Wang、Daulat Bikram Khadka、Minhang Xin、Pengfei Li、San-Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02766

  日期：2019.1.4

  BF3·OEt2-mediated cross-coupling of (SnMe3)2 with aryl triazene offers a new strategy for the synthesis of aryl stannane. A variety of synthetically useful aryl trimethylstannanes were produced in moderate to good yields with this metal-free approach. One-pot sequential Stille cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to both symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds.

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。
• [EN] RADIOIODINATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MARQUAGE À L'IODE RADIOACTIF
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2010086398A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a method for the synthesis of radioiodinated compounds which is advantageous over prior art methods. Using a hydrazine or an aminoxy in place of a primary amine for indirect radioiodination facilitates a much quicker reaction thus reducing reaction time and increasing the yield. In addition, where there are primary amines in the molecule to be radioiodinated, such as the N-terminus of a peptide or lysine residues, reaction at the hydrazine or aminoxy is greatly favoured.

  本发明提供了一种合成放射碘化合物的方法，该方法优于先前的方法。在间接放射碘化反应中使用肼或氨氧代替一级胺有利于加快反应速度，从而减少反应时间并增加产量。此外，如果分子中存在要进行放射碘化的一级胺，例如肽的N-末端或赖氨酸残基，则在肼或氨氧处的反应将得到极大的偏好。