2,6-bis[2-((S)-phenylalanine methyl ester)acetamido]anthraquinone | 1367374-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[2-((S)-phenylalanine methyl ester)acetamido]anthraquinone
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[[6-[[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]acetyl]amino]-9,10-dioxoanthracen-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1367374-41-1
• 化学式: C₃₈H₃₆N₄O₈
• 分子量: 676.726
• InChiKey: HQLSDORIFOJNPE-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 2,6-bis(chloroacetamido)anthracene-9,10-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到2,6-bis[2-((S)-phenylalanine methyl ester)acetamido]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  各种系列二氨基蒽醌连接的氨基酰基残基衍生物的合成、端粒酶评价和抗增殖研究

  摘要：

  合成了四个系列的化合物，在侧链 1,4-、1,5-、2,6- 和 2,7- 位置含有一个蒽醌连接的部分和对称或不对称的氨酰基残基，并评估了它们对端粒酶和 hTERT 表达。其中，只有化合物 B11 显示出对端粒酶活性的选择性抑制。尽管它不如我们之前鉴定的几种蒽醌有效，但结果与二氨基蒽醌连接化合物的 1,5 位的一般结构部分对端粒酶抑制活性很重要。有趣的是，化合物 A6、A8、C8 和 D8 表现出对 hTERT 表达的选择性抑制活性，并且对治疗的癌细胞增殖的影响较小。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100122

文献信息

• Synthesis, Telomerase Evaluation and Anti-Proliferative Studies on Various Series of Diaminoanthraquinone-Linked Aminoacyl Residue Derivatives
  作者：Fong-Chun Huang、Kuo-Feng Huang、Ruey-Hui Chen、Jia-Er Wu、Tsung-Chih Chen、Chun-Liang Chen、Chia-Chung Lee、Jin-Yang Chen、Jing-Jer Lin、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1002/ardp.201100122

  日期：2012.2

  Four series of compounds containing an anthraquinone‐linked moiety and symmetrical or asymmetrical aminoacyl residues in side chains at positions 1,4‐, 1,5‐, 2,6‐, and 2,7‐ were synthesized and evaluated for their inhibitory effects toward telomerase and hTERT expression. Of these, only compound B11 showed selective inhibition of telomerase activity. Although it is not as competent as several of the

  合成了四个系列的化合物，在侧链 1,4-、1,5-、2,6- 和 2,7- 位置含有一个蒽醌连接的部分和对称或不对称的氨酰基残基，并评估了它们对端粒酶和 hTERT 表达。其中，只有化合物 B11 显示出对端粒酶活性的选择性抑制。尽管它不如我们之前鉴定的几种蒽醌有效，但结果与二氨基蒽醌连接化合物的 1,5 位的一般结构部分对端粒酶抑制活性很重要。有趣的是，化合物 A6、A8、C8 和 D8 表现出对 hTERT 表达的选择性抑制活性，并且对治疗的癌细胞增殖的影响较小。