2,6-bis[2-((S)-phenylalanine methyl ester)acetamido]anthraquinone | 1367374-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[2-((S)-phenylalanine methyl ester)acetamido]anthraquinone
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[[6-[[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]acetyl]amino]-9,10-dioxoanthracen-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1367374-41-1
• 化学式: C₃₈H₃₆N₄O₈
• 分子量: 676.726
• InChiKey: HQLSDORIFOJNPE-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 2,6-bis(chloroacetamido)anthracene-9,10-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到2,6-bis[2-((S)-phenylalanine methyl ester)acetamido]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  各种系列二氨基蒽醌连接的氨基酰基残基衍生物的合成、端粒酶评价和抗增殖研究

  摘要：

  合成了四个系列的化合物，在侧链 1,4-、1,5-、2,6- 和 2,7- 位置含有一个蒽醌连接的部分和对称或不对称的氨酰基残基，并评估了它们对端粒酶和 hTERT 表达。其中，只有化合物 B11 显示出对端粒酶活性的选择性抑制。尽管它不如我们之前鉴定的几种蒽醌有效，但结果与二氨基蒽醌连接化合物的 1,5 位的一般结构部分对端粒酶抑制活性很重要。有趣的是，化合物 A6、A8、C8 和 D8 表现出对 hTERT 表达的选择性抑制活性，并且对治疗的癌细胞增殖的影响较小。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100122