2,3-diphenylthiophene | 16939-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenylthiophene
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-thiophen
• CAS: 16939-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₂S
• 分子量: 236.337
• InChiKey: RZFOAVRHEGQZRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-83.0 °C
• 沸点：
  308.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到5-bromo-2,3-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND, ORGANIC OPTOELECTRONIC ELEMENT, AND DISPLAY DEVICE

  摘要：

  本申请涉及一种由化学式1表示的化合物、一种有机光电二极管和一种显示装置。在化学式1中，每个取代基的定义与说明书中相同。

  公开号：

  US20220098217A1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylbut-3-en-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO 构建（二氢）噻吩的氧化还原发散性

  摘要：

  我们在此报告了二氢噻吩、噻吩和溴噻吩的氧化还原发散结构，它们分别来自容易获得的烯丙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 和 HBr。该策略可用于生物活性和功能分子的可编程和简洁合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202109026

文献信息

• ZINC COMPLEX
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160002268A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A zinc complex characterized in exhibiting an octahedral structure and being configured from repeating units represented by general formula (I): wherein L represents a linker region, and R 1 represents a C1-4 alkyl group, which can have a halogen atom.

  一个锌配合物，其特征在于展现八面体结构，并由以下通式(I)表示的重复单元构成：其中L代表连接区域，R1代表一个C1-4烷基基团，该烷基基团可以含有一个卤素原子。
• Regioselective palladium-catalyzed cross-coupling reactions in the synthesis of novel 2,3-disubstituted thiophene derivatives
  作者：Raquel Pereira、Beatriz Iglesias、Angel R de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00764-5

  日期：2001.9

  A reactivity optimization study of the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,3-dibromothiophene and organometallic reagents has been conducted. Regioselective coupling at the C2 position, accomplished most notably by Suzuki coupling, was combined with a Stille reaction at C3 using Fu's modification, to afford the 2,3-disubstituted thiophene derivatives.

  进行了钯，2,3-二溴噻吩与有机金属试剂的交叉偶联反应的反应性优化研究。C2位置的区域选择性偶联（最明显地是通过Suzuki偶联完成的）与Fu修饰在C3的Stille反应结合，得到2,3-二取代的噻吩衍生物。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of Chalcogenophenes by the Reaction of 1,3-Dienyl Bromides and Potassium Selenocyanate/Potassium Sulfide (KSeCN/K₂ S)
  作者：Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201701232

  日期：2017.12.19

  expensive and readily available. Several diversely substituted selenophenes and thiophenes have been obtained by this procedure in high yields. Using this procedure 2‐(4‐chlorophenyl)thiophene, a key intermediate for the synthesis of a melanin concentrating hormone receptor ligand involved in the treatment of eating disorders, weight gain, obesity, depression and anxiety has been synthesized. Although the

  通常，可用于合成硫属元素金属的方法与苛刻条件，使用昂贵的金属，适用性广，纯化过程繁琐和收率低的缺点有关。为避免这些缺点，芳基取代的1,3-二烯基溴化物与硒氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K 2S）导致了相应的硒代苯并噻吩的开发。碘相对较温和，价格便宜并且容易获得。通过该方法已经以高收率获得了几种不同取代的硒代苯并噻吩。使用该程序2-（4-氯苯基）噻吩，一种合成黑色素浓缩激素受体配体的关键中间体，参与了饮食失调，体重增加，肥胖，抑郁和焦虑症的治疗。尽管该反应基本上是一锅的，但它分两个步骤进行，涉及硒代氰酸酯/硫醇盐中间体，从而导致硒烯/噻吩。简单的操作，使用廉价的试剂和无金属的工艺使该程序对于容易获得取代的硒代苯并噻吩具有更大的吸引力。
• Annulative π-Extension (APEX) of Heteroarenes with Dibenzosiloles and Dibenzogermoles by Palladium/<i>o</i>-Chloranil Catalysis
  作者：Kyohei Ozaki、Wataru Matsuoka、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00684

  日期：2017.4.7

  Annulative π-extension (APEX) reactions of heteroarenes are described herein. A catalytic system comprising a cationic palladium species and o-chloranil using dimethyldibenzosiloles as π-extending agents enabled the extension of the π-system of benzo[b]thiophenes. π-Extended dibenzofurans and carbazoles could also be obtained from benzofuran and N-tosylindole, respectively, with dimethyldibenzogermole

  本文描述了杂芳烃的环状π-延伸（APEX）反应。使用二甲基二苯并甲硅烷作为π扩展剂的包含阳离子钯物种和邻氯甲腈的催化体系使苯并[ b ]噻吩的π系统得以扩展。π-扩展的二苯并呋喃和咔唑也可以分别从二甲基呋喃和锗的π-扩展剂分别从苯并呋喃和N-甲苯磺酰基吲哚得到。机理研究表明，两种可能的反应途径涉及基于碳链的苯并噻吩的双CH芳基化反应或正式的环加成/氧化级联反应。
• Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diaryl- and 2,4-Diarylthiophenes Starting from 2,5-Dichlorothiophene
  作者：Tyo Sone、Kazuaki Sato、Yasuhiro Umetsu、Akihiro Yoshino、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2187

  日期：1994.8

  4-diaryl- and 2,3-diarylthiophenes were synthesized from 2,5-dichlorothiophene via 4-aryl-2-chlorothiophenes in two and four steps including Ni-mediated cross-coupling, respectively. Aluminum chloride-catalyzed reaction of 3-aryl-2-chlorothiophenes with some aromatic ethers unexpectedly led to the formation of the corresponding 2,4-isomers.

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。