(4-ethylbenzyl)phosphonic acid diethyl ester | 55190-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (4-ethylbenzyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 4-ethylbenzylphosphonate；(4-ethyl-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester；(4-Aethyl-benzyl)-phosphonsaeure-diaethylester；Diethyl [(4-ethylphenyl)methyl]phosphonate；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-ethylbenzene
• CAS: 55190-52-8
• 化学式: C₁₃H₂₁O₃P
• 分子量: 256.282
• InChiKey: FSUIJEBMHJHGTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethylbenzyl)phosphonic acid diethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 {3,5-diethoxy-4-[(E)-2-(4-ethylphenyl)vinyl]phenyl}methanethiol
  参考文献：
  名称：

  “蓝色”铜蛋白通过二苯乙烯基硫醇盐单层非共价偶联至电极的快速，远距离电子转移反应。

  摘要：

  通过在金电极上原位皂化二苯乙烯基硫代乙酸盐形成的自组装单分子层（SAM），可产生快速的电子转移（ET）（零驱动力下的交换速率超过1600 s-1），蓝色分子被吸附铜蛋白天青蛋白，距离超过15埃。

  DOI：

  10.1039/b312936e
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-乙基苯 、 亚磷酸三乙酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(4-ethylbenzyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic protocols and building blocks for molecular electronics

  摘要：

  Simple and readily accessible aryl bromides are useful building blocks for thiol end-capped molecular wires. Thus, 4-bromophenyl tert-butyl sulfide and 1-bromo-4-(methoxymethyl)benzene serve as precursors for a variety of oligo(phenylenevinylene) and oligo(phenyleneethynylene) wires via efficient synthetic transformations as presented in this paper. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.106

文献信息

• The Aqueous Solubility of Acetanilide
  作者：Thomas S. Logan

  DOI：10.1021/ja01223a046

  日期：1945.7
• HYDROPHILIC CONJUGATED POLYMERS, AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US20170263385A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention provides novel hydrophilic conjugated polymers, e.g., hydrophilic poly(arylene vinylenes) or PAVs, and preparation thereof, and methods and devices for their application in photovoltaics, and the resulting improved solar cells.
• US8835581B2
  申请人：——

  公开号：US8835581B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• Synthetic protocols and building blocks for molecular electronics
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Jakob Kryger Sørensen、Kasper Moth-Poulsen、Jørn Bolstad Christensen、Thomas Bjørnholm、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.106

  日期：2005.12

  Simple and readily accessible aryl bromides are useful building blocks for thiol end-capped molecular wires. Thus, 4-bromophenyl tert-butyl sulfide and 1-bromo-4-(methoxymethyl)benzene serve as precursors for a variety of oligo(phenylenevinylene) and oligo(phenyleneethynylene) wires via efficient synthetic transformations as presented in this paper. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fast, long-range electron-transfer reactions of a ‘blue’ copper protein coupled non-covalently to an electrode through a stilbenyl thiolate monolayer
  作者：Fraser A. Armstrong、Nicola L. Barlow、Paul L. Burn、Kevin R. Hoke、Lars J. C. Jeuken、Catherine Shenton、Graham R. Webster

  DOI：10.1039/b312936e

  日期：——

  A self-assembled monolayer (SAM), formed by the insitu saponification of a stilbenyl thioacetate on a gold electrode, yields fast electron transfer (ET)(the exchange rate at zero driving force exceeds 1600 s-1) with adsorbed molecules of the blue copper protein, azurin, over a distance exceeding 15 angstroms .

  通过在金电极上原位皂化二苯乙烯基硫代乙酸盐形成的自组装单分子层（SAM），可产生快速的电子转移（ET）（零驱动力下的交换速率超过1600 s-1），蓝色分子被吸附铜蛋白天青蛋白，距离超过15埃。