(4R)-3-benzyl-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione | 173069-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-benzyl-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 173069-42-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄Si
• 分子量: 363.529
• InChiKey: IXFODFBURQLHPZ-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 (4R)-3-benzyl-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione 在 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2R,3S)-2-(benzylamino)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A facile access to peptides containingD-α-methyl β-alkylserines by coupling of α-branched leuchs anhydrides with α-amino esters

  摘要：

  报道了一种新的α,α-二取代α-氨基酸N-羧酸酐的一步合成方法，该方法以α-羟基β-内酰胺为原料，并通过KCN促进与α-氨基酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c39950002327
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyl-4-<(1S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3-hydroxy-4-methylazetidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(4R)-3-benzyl-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A facile access to peptides containingD-α-methyl β-alkylserines by coupling of α-branched leuchs anhydrides with α-amino esters

  摘要：

  报道了一种新的α,α-二取代α-氨基酸N-羧酸酐的一步合成方法，该方法以α-羟基β-内酰胺为原料，并通过KCN促进与α-氨基酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c39950002327