ethyl 5-[(dimethylamino)methylene]-2,3-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate | 1148040-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-[(dimethylamino)methylene]-2,3-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(diethylamino)methylene]-2,3-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 1148040-89-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: LEDIYZQVGIJXBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  467.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[(dimethylamino)methylene]-2,3-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 1,8,9-trimethyl-3-(phenylsulfonyl)-2,5,6,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-h]quinoline-2-one-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4- h ]喹啉酮类新型光化学治疗剂

  摘要：

  合成吡咯并[3,4- h ]喹啉-2-酮作为角呋喃香豆素当归的氮等价物，目的是获得具有增加的抗增殖活性和较低的不良毒性作用的新型光化学治疗剂。寻求一种通用的合成途径以分离具有在吡咯部分上的良好取代模式的新环系统的衍生物。新化合物的光生物学筛选显示出强大的光毒性作用和很大的UVA剂量依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。诱导的细胞光细胞毒性与线粒体和溶酶体的参与，细胞周期谱的改变和膜脂质过氧化的凋亡有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.023
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲胺 、 ethyl 2,3-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-[(dimethylamino)methylene]-2,3-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new class of pyrrolo[3,4-h]quinazolines with antimitotic activity

  摘要：

  A new series of pyrrolo[3,4-h]quinazolines was conveniently prepared with a broad substitution pattern. A large number of derivatives was obtained and the cellular cytotoxicity was evaluated in vitro against 5 different human tumor cell lines with GI(50) values reaching the low micromolar level (1.3-19.8 mu M). These compounds were able to induce cell death mainly by apoptosis through a mitochondrial dependent pathway. Selected compounds showed antimitotic activity and a reduction of tubulin polymerization in a concentration-dependent manner. Moreover, they showed anti-angiogenic properties since reduced in vitro endothelial cell migration and disrupted HUVEC capillary-like tube network in Matrigel. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.014

文献信息

• Pyrano[2,3-e]isoindol-2-ones, new angelicin heteroanalogues
  作者：Paola Barraja、Virginia Spanò、Diana Patrizia、Anna Carbone、Girolamo Cirrincione、Daniela Vedaldi、Alessia Salvador、Giampietro Viola、Francesco Dall’Acqua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.096

  日期：2009.3

  synthesis of the pyrano[2,3-e]isoindol-2-one ring system, an heteroanalogue of angelicin, is reported. Our synthetic approach consists of the annelation of the pyran ring on the isoindole moiety using 5-dialkylamino- or 5-hydroxymethylene intermediates as building blocks. The photoantiproliferative activity of the new derivatives was studied. Some of them bearing the benzyl group at the 8 position

  据报道，吡喃并[2,3 - e ] isoindol-2-one环系统，即当归的杂类似物，可以方便地合成。我们的合成方法包括使用5-二烷基氨基-或5-羟基亚甲基中间体作为结构单元，使吡喃环在异吲哚部分上的成环反应。研究了新衍生物的光抗增殖活性。其中一些在8位带有苄基的化合物在微摩尔范围内具有IC 50活性。细胞的细胞毒性涉及细胞凋亡，细胞周期概况的改变和膜的光损伤。