(S)-N-((R)-2-phenyl-2-N-(tert-butoxycarbonyl)glycinyl)phenylalanine methyl ester | 94778-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((R)-2-phenyl-2-N-(tert-butoxycarbonyl)glycinyl)phenylalanine methyl ester
• 英文别名: BOC-D-Phg-Phe-OMe；N-Boc-Phenylglycine-(L)Phe-OMe；BocDPhg-PheOMe；methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 94778-64-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: KYZQSINMAJPYLF-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  604.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((R)-2-phenyl-2-N-(tert-butoxycarbonyl)glycinyl)phenylalanine methyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Boc-L-Ala-D-Phg-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中使用未保护氨基酸的肽链延长。

  摘要：

  常规的肽合成在每个酰胺化步骤之后都需要脱保护步骤，这降低了合成效率。因此，使用未保护的氨基酸合成肽被认为是一种理想的方法。在这里，我们报告使用未保护的氨基酸通过混合碳酸酐的肽链延长。微流技术使含有受保护的氨基酸或二肽的有机层与含有未保护的氨基酸或二肽的水层快速混合，从而加速了所需的酰胺化反应，该方法成功地抑制了不良的消旋/表观异构化（≤0.4％）。以高到高的产率获得了各种二肽，三肽和四肽。这是有关肽链延长的第一篇报道，该报道使用廉价，非爆炸性的，

  DOI：

  10.1002/chem.201903531
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-D-苯基甘氨酸 在 氯化亚砜 、 4-adenosine monophosphate (4-AMP) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (S)-N-((R)-2-phenyl-2-N-(tert-butoxycarbonyl)glycinyl)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methyl ester nonequivalence in the 1H NMR spectra of diastereomeric dipeptide esters incorporating N-terminal .alpha.-phenylglycine units

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a037

文献信息

• Oxidative Amidation of Nitroalkanes with Amine Nucleophiles using Molecular Oxygen and Iodine
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yuya Kawamoto、Shigenobu Umemiya、Alice R. Wong、Eunsang Kwon、Itaru Sato、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201505192

  日期：2015.10.26

  encumberance, and epimerizable stereocenters. A direct oxidative method was developed to form amide and peptide bonds between amines and primary nitroalkanes simply by using I2 and K2CO3 under O2. Contrary to expectations, a 1:1 halogen‐bonded complex forms between the iodonium source and the amine, which reacts with nitronates to form α‐iodo nitroalkanes as precursors to the amides.

  酰胺和肽的形成通常需要强大而温和的试剂系统。然而，所使用的试剂通常是昂贵且高度复杂的。达到这些目标的新的原子经济和实用的方法是非常可取的。理想情况下，该方法应从易于以手性和非手性形式获得的底物开始，并使用廉价的试剂，这些试剂与多种官能团，空间位阻和可差向立体中心兼容。开发了一种直接氧化方法，只需在O 2下使用I 2和K 2 CO 3即可在胺与伯硝基烷烃之间形成酰胺和肽键。。与预期相反，在碘鎓源和胺之间形成了1：1的卤素键合配合物，该配合物与硝酸盐反应生成α-碘硝基烷烃，作为酰胺的前体。
• Synthesis of Highly Substituted Imidazolidine-2,4-dione (Hydantoin) through Tf₂O-Mediated Dual Activation of Boc-Protected Dipeptidyl Compounds
  作者：Hui Liu、Zhimin Yang、Zhengying Pan

  DOI：10.1021/ol502900j

  日期：2014.11.21

  Highly substituted chiral hydantoins were readily synthesized from simple dipeptides in a single step under mild conditions. This reaction proceeded through the dual activation of an amide and a tert-butyloxycarbonyl (Boc) protecting group by Tf2O-pyridine. This method was successfully applied in the preparation of a variety of biologically active compounds, including drug analogs and natural products

  高取代度的手性乙内酰脲很容易在温和的条件下一步一步由简单的二肽合成。该反应通过Tf 2 O-吡啶双重活化酰胺和叔丁氧羰基（Boc）保护基而进行。该方法已成功地用于制备多种生物活性化合物，包括药物类似物和天然产物。
• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Hexapeptide amides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04472305A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  N-Terminal L-prolyl or D-prolyl hexapeptide amides useful as Substance P agonists and/or antagonists and as analgesics and/or antihypertensives and a process for preparing them are disclosed.

  本发明公开了N-端L-脯氨酰或D-脯氨酰六肽酰胺，其可用作物质P激动剂和/或拮抗剂，以及作为镇痛剂和/或降压剂，还公开了一种制备它们的方法。
• Sureshbabu, Vommina V; Kantharaju; Krishna, G Chenna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 9, p. 1466 - 1469
  作者：Sureshbabu, Vommina V、Kantharaju、Krishna, G Chenna

  DOI：——

  日期：——