methyl (S)-N-(4-nitrobenzyl)phenylalaninate | 431935-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-N-(4-nitrobenzyl)phenylalaninate
• 英文别名: methyl (4-nitrobenzyl)-L-phenylalaninate；methyl (2S)-2-[(4-nitrophenyl)methylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 431935-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: RCDSFHRXSJJWDF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-N-(4-nitrobenzyl)phenylalaninate 在 Amberlyst A-26 resin 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-Benzyl-4-hydroxy-1-(4-nitro-benzyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ion-Exchange Resins for Combinatorial Synthesis: 2,4-Pyrrolidinediones by Dieckmann Condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199724541
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 对硝基苯甲醛 在 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到methyl (S)-N-(4-nitrobenzyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561

文献信息

• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• Selective C–N bond oxidation: demethylation of N-methyl group in N-arylmethyl-N-methyl-α-amino esters utilizing N-iodosuccinimide (NIS)
  作者：Takahiro Katoh、Tsunefumi Watanabe、Mitsuyoshi Nishitani、Minoru Ozeki、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.162

  日期：2008.1

  Demethylation of N-methyl group in N-methyl-N-arylmethyl-α-amino esters was accomplished by the oxidation of the amino group using the N-iodosuccinimide (NIS)/acetonitrile system followed by treatment with O-methylhydroxylamine hydrochloride. This combination of reagents could provide a complementary method to catalytic hydrogenolysis, which certainly cleaves N-arylmethyl groups, in organic synthesis

  脱甲基化Ñ在甲基组Ñ甲基Ñ -arylmethyl-α氨基酯是通过使用氨基的氧化完成Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）/乙腈系统随后用治疗ö -methylhydroxylamine盐酸盐。试剂的这种结合可以为有机合成中的催化氢解提供补充方法，该催化氢解肯定会裂解N-芳基甲基。
• LiOH-mediated N-monoalkylation of α-amino acid esters and a dipeptide ester using activated alkyl bromides
  作者：Jong Hyun Cho、B.Moon Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02394-2

  日期：2002.2

  Selective N-monoalkylation of α-amino esters with activated alkyl bromides was studied using various alkali or alkali earth metal bases. In the production of N-monoalkylated amino ester derivatives and suppression of N,N-dialkylation, lithium hydroxide was more effective than any other alkali or alkali earth bases examined. Using this protocol, a variety of N-alkylated α-amino esters and even dipeptide

  使用各种碱金属或碱土金属碱，研究了用活化的烷基溴对α-氨基酯的选择性N-单烷基化。在N-单烷基化氨基酯衍生物的生产和N，N-二烷基化的抑制中，氢氧化锂比任何其他所检查的碱金属或碱土金属碱更有效。使用该方案，已经使用各种活化的烷基溴成功地制备了各种N-烷基化的α-氨基酯，甚至二肽酯。
• Ion-Exchange Resins for Combinatorial Synthesis: 2,4-Pyrrolidinediones by Dieckmann Condensation
  作者：Bheemashankar A. Kulkarni、Arasu Ganesan

  DOI：10.1002/anie.199724541

  日期：1997.12.1
• Development of Reduced Peptide Bond Pseudopeptide Michael Acceptors for the Treatment of Human African Trypanosomiasis
  作者：Santo Previti、Roberta Ettari、Carla Di Chio、Rahul Ravichandran、Marta Bogacz、Ute A. Hellmich、Tanja Schirmeister、Sandro Cosconati、Maria Zappalà

  DOI：10.3390/molecules27123765

  日期：——

  micro/sub-micromolar activity towards the protozoa. However, whilst impressive binding affinity against rhodesain has been observed, the limited selectivity towards the target still remains a hard challenge for the development of antitrypanosomal agents. In this paper, we report the synthesis, biological evaluation, as well as docking studies of a series of reduced peptide bond pseudopeptide Michael acceptors

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种在撒哈拉以南地区广泛传播的地方性原生动物疾病，由锥虫引起。冈比亚和T. b.罗德西亚。针对罗得赛因（ T. b.的主要半胱氨酸蛋白酶）的分子的开发。 rhodesense已开发出一组对原生动物具有微/亚微摩尔活性的抑制剂。然而，虽然已经观察到对罗得西亚的令人印象深刻的结合亲和力，但对靶标的有限选择性仍然是抗锥虫药物开发的严峻挑战。在本文中，我们报告了一系列作为潜在抗 HAT 药物的还原肽键伪肽 Michael 受体 ( SPR10 – SPR19 ) 的合成、生物学评价以及对接研究。新分子显示出针对罗得赛的低微摩尔/亚微摩尔范围内的K值，以及 1314 至 6950 M −1 min −1之间的k 2nd值。除少数例外，观察到对人组织蛋白酶 L 具有明显的选择性。针对T. b 的体外测定。在brucei培养物中， SPR16和SPR18对原生动物表现出个位