(E,7S)-8,8-bis(benzenesulfonyl)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-5-enoic acid | 452920-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,7S)-8,8-bis(benzenesulfonyl)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-5-enoic acid
• CAS: 452920-24-0
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈S₂
• 分子量: 522.64
• InChiKey: DQIGDZONHYIKLC-XAYCBPNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,7S)-8,8-bis(benzenesulfonyl)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-5-enoic acid 在 magnesium 吡啶 、 chromium dichloride 、 sodium hydroxide 、 碘 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 constanolactone A
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烷：constanolactones A和B的不对称合成

  摘要：

  使用新颖的立体选择性双环法制备标题海洋类二十烷酸，以产生特征性的环丙烷-δ-内酯基序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00699-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-2-ynyl ester 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 chromium sulfate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (E,7S)-8,8-bis(benzenesulfonyl)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烷：constanolactones A和B的不对称合成

  摘要：

  使用新颖的立体选择性双环法制备标题海洋类二十烷酸，以产生特征性的环丙烷-δ-内酯基序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00699-8

文献信息

• Chiral cyclopropanes: asymmetric synthesis of constanolactones A and B
  作者：Jurong Yu、Jing-Yu Lai、Jianhua Ye、Narayanan Balu、L.Manmohan Reddy、Wenhu Duan、Elaine R. Fogel、Jorge H. Capdevila、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00699-8

  日期：2002.5

  The title marine eicosanoids were prepared using a novel, stereoselective bis-annulation to create the characteristic cyclopropane-δ-lactone motif.

  使用新颖的立体选择性双环法制备标题海洋类二十烷酸，以产生特征性的环丙烷-δ-内酯基序。