4-(5-chloro-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate | 54136-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
• 英文别名: 4-(5-Chloro-2,3,3-trimethylindol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
• CAS: 54136-31-1
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 329.848
• InChiKey: IEAJKCPBBHNFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate 在 哌啶 、 甲氧苯胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 4-(2-((1E,3E,5Z)-5-acetoxy-7-((E)-5-chloro-3,3-dimethyl-1-(4-sulfobutyl)indolin-2-ylidene)hepta-1,3,5-trien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  糠醛衍生物合成七次甲基花青

  摘要：

  尽管花青染料 (Cy7) 被广泛用于治疗诊断，但它们的合成方法仍然受限于以吡啶或环己酮衍生物为起始原料。在此，我们报道了从糠醛衍生物合成 Cy7。首先，开发了一种一锅法反应策略来解决 Stenhouse 盐的不稳定问题。其次，利用逐步缩合策略区域选择性地合成不对称的 Cy7。该方法具有操作简单、产率高、底物适用范围广、官能团耐受性好等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04289
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(5-chloro-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  糠醛衍生物合成七次甲基花青

  摘要：

  尽管花青染料 (Cy7) 被广泛用于治疗诊断，但它们的合成方法仍然受限于以吡啶或环己酮衍生物为起始原料。在此，我们报道了从糠醛衍生物合成 Cy7。首先，开发了一种一锅法反应策略来解决 Stenhouse 盐的不稳定问题。其次，利用逐步缩合策略区域选择性地合成不对称的 Cy7。该方法具有操作简单、产率高、底物适用范围广、官能团耐受性好等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04289

文献信息

• A cyanine based fluorophore emitting both single photon near-infrared fluorescence and two-photon deep red fluorescence in aqueous solution
  作者：Lu Wang、Jiefu Jin、Xishan Chen、Hai-Hua Fan、Billy King Fai Li、Kok-Wai Cheah、Ning Ding、Shenghong Ju、Wing-Tak Wong、Cong Li

  DOI：10.1039/c2ob25619c

  日期：——

  Optical imaging provides an indispensable way to locate tumors in their early stages with high sensitivity and signal to background ratio. A heptamethine cyanine based fluorophore that emits both single photon near-infrared fluorescence and two-photon deep red fluorescence under physiological conditions was developed. Linear and nonlinear photophysical properties of this fluorophore were investigated and it demonstrated the capability to label lysosomes in cancer cells. The advantages of this fluorophore, including tolerable cytotoxicity, high fluorescence quantum yield, and the ability to emit both near-infrared single photon fluorescence and deep red two photon fluorescence in aqueous solution, give it potential to be used in intra-operatively optical image-guided tumor excision followed by two-photon fluorescence microscopy biopsy analysis after a single administration.

  光学成像为早期阶段高灵敏度和信号背景比定位肿瘤提供了不可或缺的方法。研发了一种在生理条件下既能发射单光子近红外荧光又能发射双光子深红荧光的庚甲花青染料。研究了该染料的线性和非线性光物理特性，并证明其有能力标记癌细胞中的溶酶体。该染料的优势，包括可接受的细胞毒性、高荧光量子产率和在水溶液中同时发射近红外单光子荧光及深红双光子荧光的能力，使其具有潜在价值，可用于单次给药后的手术中光学图像引导肿瘤切除，随后通过双光子荧光显微镜进行活检分析。
• 可逆指示生理酸性环境的近红外荧光基团
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106281306B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明属分子影像试剂领域，涉及可逆指示生理酸性环境的近红外荧光基团；该类近红外荧光基团具有如式(Ⅰ)所示的结构。本发明提供了所述近红外荧光基团的制备方法，以花箐类荧光基团为母体，对羧酸苯基通过碳‑碳键(C‑C键)取代荧光基团中位，构建两端均修饰有供电子基团D‑π‑D结构；一端含有供电子基团，另一端未修饰D‑π结构；以及一端为供电子基团，另一端为吸电子基团D‑π‑A结构的三种电子推拉体系。本发明所述的近红外荧光基团均能高灵敏度、瞬时、可逆指示生理pH变化；该类近红外荧光基团不但能实现生理酸性环境的高信噪比示踪，还能通过监测肿瘤、缺血、炎症等疾病相关的生理酸性环境变化对疗效进行实时评估。
• [EN] CHIRAL INDOLE INTERMEDIATES AND THEIR FLUORESCENT CYANINE DYES CONTAINING FUNCTIONAL GROUPS<br/>[FR] INTERMEDIAIRES CHIRAUX D'INDOLE ET LEURS COLORANTS DE CYANINE FLUORESCENTS CONTENANT DES GROUPES FONCTIONNELS
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2004039894A3

  公开（公告）日：2005-03-03
• CN115724783
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——