3-氨基-5,6-二氯吡嗪-2-甲腈 | 14340-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-5,6-二氯吡嗪-2-甲腈
• 中文别名: 2-氨基-3-氰基-5,6-二氯吡嗪
• 英文名称: 3-Amino-5,6-dichlor-pyrazin-2-carbonitril
• 英文别名: 3-amino-5,6-dichloropyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 14340-28-4
• 化学式: C₅H₂Cl₂N₄
• 分子量: 189.004
• InChiKey: YSJNSSANBISNQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5,6-二氯吡嗪-2-甲腈 在 三甲基铝 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 5-BnO-Gly 3-amino-6-chloro-2-pyrazinecarboxamidine
  参考文献：
  名称：

  2-Amidino analogs of glycine–amiloride conjugates: Inhibitors of urokinase-type plasminogen activator

  摘要：

  The relative non-toxicity of the diuretic amiloride, coupled with its selective inhibition of the protease urokinase plasminogen activator (uPA), makes this compound class attractive for structure-activity studies. Herein we substituted the C(2)-acylguanidine of C(5)-glycyl-amiloride with amidine and amidoxime groups. The data show the importance of maintaining C(5)-hydrophobicity. The C(5)-benzylglycine analogs containing either C(2)-acylguanidine or amidine inhibited uPA with an IC50 ranging from 3 to 7 mu M and were cytotoxic to human U87 malignant glioma cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.123
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5,6-二氯吡嗪-2-羧酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-氨基-5,6-二氯吡嗪-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-Amidino analogs of glycine–amiloride conjugates: Inhibitors of urokinase-type plasminogen activator

  摘要：

  The relative non-toxicity of the diuretic amiloride, coupled with its selective inhibition of the protease urokinase plasminogen activator (uPA), makes this compound class attractive for structure-activity studies. Herein we substituted the C(2)-acylguanidine of C(5)-glycyl-amiloride with amidine and amidoxime groups. The data show the importance of maintaining C(5)-hydrophobicity. The C(5)-benzylglycine analogs containing either C(2)-acylguanidine or amidine inhibited uPA with an IC50 ranging from 3 to 7 mu M and were cytotoxic to human U87 malignant glioma cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.123

文献信息

• 2-Amino-3-cyano-5-halo-6-(substituted)pyrazine
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04518599A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  Antimicrobial compounds of the formula: ##STR1## wherein: Hal is bromine or chlorine; and R is mono- or di-substituted mono- or diloweralkylamino wherein the loweralkyl substituents are hydroxy or loweralkanoyloxy; 4-morpholino; thiocyano; mercapto; straight or branched chain C.sub.1-8 alkylthio; mono- or di-substituted loweralkylthio wherein the substituents are hydroxy, amino, loweralkanoylamino, or loweralkoxycarbonyl; arylthio; loweralkylsulfoxy; or loweralkylsulfonyl; are useful in various agricultural and industrial areas.

  该化合物的抗微生物化合物的公式为：##STR1## 其中：Hal是溴或氯；R是单取代或双取代的单取代或双取代低烷基氨基，其中低烷基取代基是羟基或低烷酰氧基；4-吗啉基；硫氰基；巯基；直链或支链C.sub.1-8烷基硫基；单取代或双取代的低烷基硫基，其中取代基是羟基，氨基，低烷酰胺基或低烷氧羰基；芳基硫基；低烷基磺酸氧基；或低烷基磺酰基；在各种农业和工业领域中是有用的。
• Antimicrobial compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0132476A1

  公开（公告）日：1985-02-13

  Antimicrobial compositions for use in agriculture and methods of treatment are disclosed. The compounds are 3-amino-5, 6-dihalopyrazine-2-carbonitrile.

  本发明公开了用于农业的抗菌组合物和处理方法。这些化合物是 3-氨基-5，6-二氢吡嗪-2-甲腈。
• Pyrazine compounds and uses thereof
  申请人：Dizal (Jiangsu) Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10898481B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The present disclosure novel pyrazine compounds targeting adenosine receptors (especially A1 and A2, particularly A2a). The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds as an active ingredient, and use of the compounds in the treatment of adenosine receptor (AR) associated diseases, for example cancer such as NSCLC, RCC, prostate cancer, and breast cancer.

  本公开涉及以腺苷受体（特别是 A1 和 A2，尤其是 A2a）为靶点的新型吡嗪化合物。本公开还涉及包含一种或多种化合物作为活性成分的药物组合物，以及这些化合物在治疗腺苷受体（AR）相关疾病中的用途，例如癌症，如 NSCLC、RCC、前列腺癌和乳腺癌。
• WO2020035052A5
  申请人：——

  公开号：WO2020035052A5

  公开（公告）日：2022-08-04
• JOHNSTON, D. B. R.
  作者：JOHNSTON, D. B. R.

  DOI：——

  日期：——