1,2-bis(hexyloxy)-3-methylbenzene | 144412-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(hexyloxy)-3-methylbenzene
• 英文别名: 2,3-bis(hexyloxy)toluene；1,2-Dihexoxy-3-methylbenzene
• CAS: 144412-64-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: MELXKDIRGSGFOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(hexyloxy)-3-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正庚烷 为溶剂， 反应 9.85h， 生成 2,7-bis{(E)-2-[2,3-bis(hexyloxy)phenyl]ethenyl}-3,6-bis(hexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  高度取代的六方油烯的合成

  摘要：

  在8至9个反应步骤中，制备具有2或6个烷氧基链的C 2-对称六螺旋3a - 3g，具有较高的总收率。最后一步是将相应的2,7-双（2-苯基乙烯基）萘进行两次氧化光环化。长（和支链）链提供了良好的溶解性和可加工性，这是在有机合成和材料科学中应用的先决条件。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300187
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 3-甲基苯邻二酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到1,2-bis(hexyloxy)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,2,5,6,9,10-Hexaalkoxyhexahelicenes

  摘要：

  1,2,5,6,9,10-六烷氧基六己烯 3 代表了具有螺旋核心的 [3]star 化合物。本文讨论了 3 的多步合成概念，其中最后一步 16→3 是双重氧化光环化。线性共轭化合物 16 含有二苯乙烯和乙烯基萘单元

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3170

文献信息

• Versatile Synthesis of Unsymmetrically Substituted Triphenylenes
  作者：Neville Boden、Richard J. Bushby、Andrew N. Cammidge、Gareth Headdock

  DOI：10.1055/s-1995-3853

  日期：1995.1

  Oxidative coupling of 3,3’,4,4’-tetrahexyloxybiphenyl and a benzene derivative using iron(III) chloride, followed by a reductive workup with methanol, provides an easy, versatile synthesis of unsymmetrically substituted triphenylenes. These molecules are essential requisites for the production of new discotic liquid crystals and include systems with α-substituents and other substitution patterns previously impossible to obtain.

  使用氯化铁 (III) 氧化偶联 3,3',4,4'-四己氧基联苯和苯衍生物，然后用甲醇进行还原处理，提供了一种简单、通用的不对称取代苯并菲的合成方法。这些分子是生产新型盘状液晶的必要条件，并且包括具有 α 取代基和其他以前不可能获得的取代模式的系统。
• [abc]-Annelated [18]annulenes
  作者：Herbert Meier、Holger Kretzschmann、Heinz Kolshorn

  DOI：10.1021/jo00051a033

  日期：1992.12

  A 3-fold stereoselective cyclocondensation of the azomethines 3 and 11 yields the [18]annulenes 4 and 12, respectively. The [abc]-annelation of naphthalene or phenanthrene systems realized here for the first time, leads to nonplanar molecules consisting of 'aromatic islands", which are connected by (E)-configured olefinic bridges. The absence of a diamagnetic ring current rules out a macrocyclic aromaticity. The NMR investigation, based on selective deuterations, is sustained by force field calculations (MMX). The disc-like compounds represent discotic mesogens of an enormous diameter. The formation of thermotropic liquid crystals can be achieved by the introduction of long flexible alkoxy chains.
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TRIPHENYLENES, USEFUL AS DISCOTIC LIQUID CRYSTALS
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LTD

  公开号：EP0703885A1

  公开（公告）日：1996-04-03
• [EN] SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TRIPHENYLENES, USEFUL AS DISCOTIC LIQUID CRYSTALS<br/>[FR] SYNTHESE DE TRIPHENILENES SUBSTITUES UTILES POUR LES CRISTAUX LIQUIDES EN FORME DE DISQUE
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：WO1994029243A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) Unsymmetrically substituted triphenylenes required in the synthesis of polymeric discotic liquid crystals are made using iron (III) chloride in organic solvent at room temperature to effect the oxidative coupling of 1,2-dialkoxybenzenes to 3,3',4,4'-tetraalkoxybiphenyls. This is followed by a reductive workup. The same oxidation-reduction protocol also proves effective in the trimerisation of 1,2-dialkoxybenzenes.(FR) Les triphénylènes à substitution asymétrique nécessaires à la synthèse des cristaux liquides (en disque) sont obtenus en utilisant du chlorure de fer (III), contenu dans un solvant organique à température ambiante, pour réaliser la liaison oxydante de 1,2-dialkoxybenzènes et de 3,3',4,4'-tétra-alkoxybiphényles. Ceci est suivi d'un bilan réducteur. Le même protocole d'oxydo-réduction a prouvé son efficacité dans la trimérisation des 1,2-dialkoxybenzènes.
• Synthesis of Highly Substituted Hexahelicenes
  作者：Manfred Schwertel、Sabine Hillmann、Herbert Meier

  DOI：10.1002/hlca.201300187

  日期：2013.11

  C2‐Symmetric hexahelicenes 3a–3g, which bear four or six alkoxy chains, were prepared in eight‐to‐nine reaction steps in high overall yields. The final step consisted of a twofold oxidative photocyclization of the corresponding 2,7‐bis(2‐phenylethenyl)naphthalenes. Long (and branched) chains provide a good solubility and processability, which is a prerequisite for applications in organic synthesis

  在8至9个反应步骤中，制备具有2或6个烷氧基链的C 2-对称六螺旋3a - 3g，具有较高的总收率。最后一步是将相应的2,7-双（2-苯基乙烯基）萘进行两次氧化光环化。长（和支链）链提供了良好的溶解性和可加工性，这是在有机合成和材料科学中应用的先决条件。