(+/-)-trans-5-ethyl-1-<2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 65341-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-5-ethyl-1-<2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-trans-5-ethyl-1-[2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester；{(4R,5R)-5-Ethyl-1-[2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-2-oxo-piperidin-4-yl}-acetic acid ethyl ester
• CAS: 65341-78-8；121998-59-2；122018-98-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 372.464
• InChiKey: LVBOFMXQAHELQM-FPHLKLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-5-ethyl-1-<2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 21.0~22.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(4R,5R)-5-ethyl-1-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XXV. An extension of the "lactim ether route" to the racemic syntheses of several indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids.

  摘要：

  内酰胺醚路线 "最初是为苯并[a]喹嗪类阿兰生物碱的统一外消旋和手性合成而设计的，现已扩展到几种吲哚并[2, 3-a]喹嗪类生物碱（1 和 8c、d）的外消旋合成。合成路线从内酰胺 5a, b 开始，通过内酰胺醚 6a, b、内酰胺酮 7a, b、内酰胺醇 10a, b 和 N-取代内酰胺 9a, b 顺利进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3348
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-ethyl-1-<2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(+/-)-trans-5-ethyl-1-<2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XXV. An extension of the "lactim ether route" to the racemic syntheses of several indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids.

  摘要：

  内酰胺醚路线 "最初是为苯并[a]喹嗪类阿兰生物碱的统一外消旋和手性合成而设计的，现已扩展到几种吲哚并[2, 3-a]喹嗪类生物碱（1 和 8c、d）的外消旋合成。合成路线从内酰胺 5a, b 开始，通过内酰胺醚 6a, b、内酰胺酮 7a, b、内酰胺醇 10a, b 和 N-取代内酰胺 9a, b 顺利进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3348