8-(aminoethyl)-4,5'-dimethylpsoralen | 86290-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(aminoethyl)-4,5'-dimethylpsoralen
• 英文别名: 9-(Aminomethyl)-2,5-dimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 86290-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: XLVRBPQJJJVREP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(aminoethyl)-4,5'-dimethylpsoralen 在 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,5'-dimethyl-8-(hydroxymethyl)psoralen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and derivatization of 8-acetylpsoralens. Acetyl migrations during Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a015
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 吗啉 、 1,4-二异丙基苯 、 硫酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 8-(aminoethyl)-4,5'-dimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and derivatization of 8-acetylpsoralens. Acetyl migrations during Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a015

文献信息

• Psoralens for pathogen inactivation
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US20030082510A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Psoralen compound compositions are synthesized which have primaryamino substitutions on the 3-, 4-, 5-, and 8-positions of the psoralen, which yet permit their binding to nucleic acid of pathogens. Reaction conditions that photoactivate these psoralens result in the inactivation of pathogens which contain nucleic acid. The compounds show similar activity in test systems to 4′ and 5′ derivatives of psoralen useful for inactivation of pathogens in blood products. In addition to the psoralen compositions, the invention contemplates such inactivating methods using the new psoralens.

  合成了一种含有3-、4-、5-和8-位置的主要氨基取代基的芳香光毒素化合物组合物，但仍允许它们与病原体的核酸结合。光活化这些芳香光毒素的反应条件导致含有核酸的病原体失活。这些化合物在测试系统中显示出与用于血液制品中病原体失活的4'和5'衍生物的类似活性。除了芳香光毒素组合物外，本发明还考虑使用新的芳香光毒素进行失活方法。
• EP1032265A4
  申请人：——

  公开号：EP1032265A4

  公开（公告）日：2001-05-30
• NEW PSORALENS FOR PATHOGEN INACTIVATION
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：EP1032265B1

  公开（公告）日：2003-10-29
• US6133460A
  申请人：——

  公开号：US6133460A

  公开（公告）日：2000-10-17
• [EN] NEW PSORALENS FOR PATHOGEN INACTIVATION<br/>[FR] COMPOSES DE PSORALENE UTILISES POUR INACTIVER DES AGENTS PATHOGENES
  申请人：CERUS CORPORATION

  公开号：WO1999026476A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  (EN) Psoralen compound compositions are synthesized which have primary amino substitutions on the 3-, 4-, 5-, and 8-positions of the psoralen, which yet permit their binding to nucleic acid of pathogens. Reaction conditions that photoactivate these psoralens result in the inactivation of pathogens which contain nucleic acid. The compounds show similar activity in test systems to 4' and 5' derivatives of psoralen useful for inactivation of pathogens in blood products. In addition to the psoralen compositions, the invention contemplates such inactivating methods using the new psoralens.(FR) On a produit par synthèse des compositions de composés de psoralène qui comprennent des substitutions amine primaire sur les positions 3-, 4-, 5- et 8- du psoralène, mais qui autorisent cependant leur liaison à l'acide nucléique d'agents pathogènes. Les conditions de réaction qui photoactivent ces psoralènes ont pour effet d'inactiver les agents pathogènes contenant de l'acide nucléique. Les composés démontrent une activité similaire dans des systèmes de test aux dérivés 4' et 5' de psoralène utilisés pour inactiver des agents pathogènes dans des produits sanguins. Cette invention concerne également des procédés d'inactivation dans lesquels on utilise les nouveaux psoralènes.