[1,1-²H₂]-2-benzyloxy-1-ethanol | 55724-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1-²H₂]-2-benzyloxy-1-ethanol
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-<1,1-D2>ethanol；2-(Benzyloxy)<1,1-D2>ethanol；2-(benzyloxy)-1,1-dideuterioethanol；2-(benzyloxy)-1,1-dideuteroethanol；2-benzyloxy[1,1-(2)H]ethanol；2-benzyloxy-1,1-d2-ethanol；1,1-Dideuterio-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 55724-77-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 154.177
• InChiKey: CUZKCNWZBXLAJX-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1-²H₂]-2-benzyloxy-1-ethanol 在 乙醇 、 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 45.83h， 生成 (+)-(S)-2-(benzyloxy)(1-2H)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hammerschmidt, Friedrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 955 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 氯化亚砜 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [1,1-²H₂]-2-benzyloxy-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS MULTICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2015042414A8

文献信息

• C–H Bond Cleavage Is Rate-Limiting for Oxidative C–P Bond Cleavage by the Mixed Valence Diiron-Dependent Oxygenase PhnZ
  作者：Simanga R. Gama、Becky Suet Yan Lo、Jacqueline Séguin、Katharina Pallitsch、Friedrich Hammerschmidt、David L. Zechel

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00145

  日期：2019.12.31

  three active site residues. Primary deuterium KIE values of 5.5 ± 0.3 for D(V) and 2.2 ± 0.4 for D(V/K) were measured with (R)-2-amino[1-2H1]-1-hydroxyethylphosphonic acid, indicating that cleavage of the C1-H bond of the substrate is rate-limiting. This step is also rate-limiting for PhnZ Y24F, as shown by a significant deuterium KIE value of 2.3 ± 0.1 for D(V). In contrast, a different reaction step

  PhnZ 利用混合价二铁 (II/III) 辅因子和 O2 氧化裂解 (R)-2-氨基-1-羟乙基膦酸的碳-磷键，形成甘氨酸和正磷酸盐。活性位点残基 Y24 和 E27 被提议用于介导底物的诱导拟合识别和 O2 对活性位点 Fe 离子之一的访问。H62 被提议在催化过程中使底物的 C1-羟基去质子化。动力学同位素效应 (KIE)、pH 速率依赖性和定点诱变被用来探测速率决定过渡态和这三个活性位点残基的作用。用 (R)-2-氨基[1-2H1]-1-羟乙基膦酸测量 D(V) 的初级氘 KIE 值为 5.5 ± 0.3，D(V/K) 的初级氘 KIE 值为 2.2 ± 0.4，表明底物的 C1-H 键是限速的。这一步也是 PhnZ Y24F 的速率限制，如 D(V) 的 2.3 ± 0.1 的显着氘 KIE 值所示。相比之下，不同的反应步骤似乎限制了 PhnZ E27A 和 H62A 变体的速率，其
• Biosynthesis of natural products with a phosphorus-carbon bond. 7. Synthesis of [1,1-2H2]-, [2,2-2H2]-, (R)- and (S)-[1-2H1](2-hydroxyethyl)phosphonic acid and (R,S)-[1-2H1](1,2-dihydroxyethyl)phosphonic acid and incorporation studies into fosfomycin in Streptomyces fradiae
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Hanspeter Kaehlig

  DOI：10.1021/jo00007a022

  日期：1991.3

  Nondeuteriated and deuteriated 2-(benzyloxy)ethanols (8a-c) were transformed into (2-hydroxyethyl)phosphonic acids (12a-c). 8c was prepared from dimethyl 2,3-O-isopropylidene-L-tartrate. 12b,c were fed to Streptomyces fradiae and were incorporated into fosfomycin (2), which was converted to amino phosphonic acid (-)-13. (-)-13 derived from 12b,c contained 42% and 34% deuterium, respectively. (1,2-Dihydroxyethyl)phosphonic acid ((+/-)-29) was not incorporated into fosfomycin. (S)- and (R)-(2-hydroxy[1-H-2-1]ethyl)phosphonic acids ((S)- and (R)-34) were prepared from (S)-2-(benzyloxy)[1-H-2-1]ethanol ((S)-30) and fed to S. fradiae. The deuterium of (R)-34 was lost, and the deuterium of (S)-34 was retained on incorporation into fosfomycin. The optical purity of (S)- and (R)-34 (84% and 86%, respectively) was determined by transformation to dimethyl ester and esterification with (+)-MTPA-Cl to afford 39b,c. 41 obtained from (S)-32 was identical with an authentic sample prepared from (S)-(2-amino[1-H-2-1]ethyl)phosphonic acid.
• Hammerschmidt, Friedrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 537 - 542
  作者：Hammerschmidt, Friedrich

  DOI：——

  日期：——
• Munos, Jeffrey W.; Pu, Xiaotao; Mansoorabadi, Steven O., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2048 - 2049
  作者：Munos, Jeffrey W.、Pu, Xiaotao、Mansoorabadi, Steven O.、Kim, Hak Joong、Liu, Hung-Wen

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl group effects on the rate constants and equilibrium constants for formation of cyclic tetrahedral intermediates
  作者：Linda J. Santry、Salwa. Azer、Robert A. McClelland

  DOI：10.1021/ja00217a036

  日期：1988.4