N-Hydroxy-m-acetoacetanilid | 61563-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Hydroxy-m-acetoacetanilid
• 英文别名: Butanamide, N-hydroxy-N-(3-methylphenyl)-3-oxo-；N-hydroxy-N-(3-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 61563-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SWSHPQRSEBPCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  373.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hydroxy-m-acetoacetanilid 在 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5-Methyl-3-m-tolyl-3H-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 5-alkyl-3-aryl-4-oxazolin-2-ones.

  摘要：

  在 2 等量三乙胺存在下，(N-芳基-N-羟基)酰基乙酰胺 11 与对硝基苯磺酰氯反应，得到 5-烷基-3-芳基-4-恶唑啉-2-酮 10。以同样的方法，从相应的 N-芳基-N-羟基-α-卤代-酰基乙酰胺 12 合成了 5-烷基-3-芳基-4-卤代-4-恶唑啉-2-酮 14，后者是通过（N-芳基-N-羟基）酰基乙酰胺 11 的氯化或溴化制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1553
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯基羟胺 、 双乙烯酮 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATO T.; TABEI K.; KAWASHIMA E., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 7, 1544-1551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of N-hydroxyacetoacetanilide with carbonyl reagents.
  作者：KATSUMI TABEI、ETSUKO KAWASHIMA、TETSUZO KATO

  DOI：10.1248/cpb.29.244

  日期：——

  The reaction of N-hydroxyacetoacetanilide derivatives (1a-g) with hydroxylamine in aqueous ethanol gave 3-methyl-4-arylhydrazono-5-isoxazolones (3a-g). When ethanol or chloroform was used as the reaction medium, the reaction of N-hydroxyacetoacetanilide (1a) with carbonyl reagents gave N-phenylhydroxylamine derivatives and five-membered heterocycles such as 3-methyl-5-isoxazolone or 3-methyl-5-pyrazolone derivatives. The mechanism of the formation of these products is discussed.

  在乙醇水溶液中，N-羟基乙酰乙酰苯胺衍生物（1a-g）与羟胺反应生成 3-甲基-4-芳基肼基-5-异恶唑酮（3a-g）。当使用乙醇或氯仿作为反应介质时，N-羟基乙酰乙酰苯胺（1a）与羰基试剂反应生成 N-苯基羟胺衍生物和五元杂环，如 3-甲基-5-异恶唑酮或 3-甲基-5-吡唑酮衍生物。本文讨论了这些产物的形成机理。
• Sugai, Soji; Sato, Kazuo; Ueda, Takashi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1123 - 1126
  作者：Sugai, Soji、Sato, Kazuo、Ueda, Takashi、Kataoka, Kumiko、Tomita, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• SUGAI, SOJI;SATO, KAZUO;UEDA, TAKASHI;KATAOKA, KUMIKO;TOMITA, KAZUO, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 6, 1123-1126
  作者：SUGAI, SOJI、SATO, KAZUO、UEDA, TAKASHI、KATAOKA, KUMIKO、TOMITA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• SATO KAZUO; KINOTO TAKAO; SUGAI SOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 4, 1553-1560
  作者：SATO KAZUO、 KINOTO TAKAO、 SUGAI SOJI

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of 5-alkyl-3-aryl-4-oxazolin-2-ones.
  作者：KAZUO SATO、TAKAO KINOTO、SOJI SUGAI

  DOI：10.1248/cpb.34.1553

  日期：——

  The reaction of (N-aryl-N-hydroxy)acylacetamides 11 with p-nitrobenzenesulfonyl chloride in the presence of 2 eq of triethylamine gave 5-alkyl-3-aryl-4-oxazolin-2-ones 10. In the same manner, 5-alkyl-3-aryl-4-halogeno-4-oxazolin-2-ones 14 were synthesized from the corresponding N-aryl-N-hydroxy-α-halogeno-acylacetamides 12, which were prepared by chlorination or bromination of (N-aryl-N-hydroxy)acylacetamides 11.

  在 2 等量三乙胺存在下，(N-芳基-N-羟基)酰基乙酰胺 11 与对硝基苯磺酰氯反应，得到 5-烷基-3-芳基-4-恶唑啉-2-酮 10。以同样的方法，从相应的 N-芳基-N-羟基-α-卤代-酰基乙酰胺 12 合成了 5-烷基-3-芳基-4-卤代-4-恶唑啉-2-酮 14，后者是通过（N-芳基-N-羟基）酰基乙酰胺 11 的氯化或溴化制备的。