methyl 2-(4-formylphenyl)acrylate | 1007586-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-formylphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-formylphenyl)prop-2-enoate；methyl 2-(4-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1007586-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: OTXNPGCZFHEFNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-formylphenyl)acrylate 、 4-苯基环己酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以70%的产率得到4-(2-oxo-6-phenyl-2H-chromen-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一锅法催化环己酮脱氢成酚和氧化性Heck偶联：香豆素的简便合成方法。

  摘要：

  通过Pd（II）催化的脱氢-氧化Heck环化过程已经开发出了导致高度功能化香豆素的一锅法反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41296b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazopropanoate 、 4-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到methyl 2-(4-formylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-重氮羰基化合物与芳香族硼酸或卤化物的偶联反应

  摘要：

  已经开发出有效的钯催化的α-重氮羰基化合物与芳基硼酸或芳基卤化物的交叉偶联反应。对于多种重氮化合物，硼酸和卤化物，反应可以顺利进行。偶联反应条件容许底物的芳环上的各种取代基，例如氯，氟，酰基，氧代，酯和硝基。该偶联反应构成了对α-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物的新颖获得。从机理上讲，钯-卡宾被认为是关键的中间体。其形成之后，将芳基迁移插入钯-卡宾配合物的碳中，随后消除β-氢化物。 钯催化-交叉偶联-重氮化合物-芳基卤化物-芳基硼酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258322

文献信息

• New palladium-<i>bis</i>(oxazoline)-phosphine complexes: synthesis, characterization and catalytic application in alkoxycarbonylation of alkynes
  作者：Mansur B. Ibrahim、Rami Suleiman、Bassam El Ali

  DOI：10.1080/00958972.2016.1163688

  日期：2016.4.17

  catalyst systems have been optimized by screening the type of palladium complexes and also by varying the reaction parameters including the reaction time, solvent, and temperature. A mechanism of the catalytic cycle based on a N-protonated palladium bis(oxazoline) phosphine active species was proposed for the alkoxycarbonylation reaction.

  摘要 合成了新的阳离子钯-双(恶唑啉)-膦 (Pd-BOX-PR3) 配合物（Pd-BOX-B 和 Pd-BOX-C），并使用 1H、13C 和 31P NMR、FTIR 光谱和电喷雾进行了表征。电离质谱 (ESI-MS)。新的配合物被用作炔烃与各种醇作为亲核试剂的烷氧基羰基化的催化剂。羰基化以高区域选择性和优异的产率产生了 gem-α,β-不饱和酯异构体 (3)。通过筛选钯配合物的类型以及改变反应参数（包括反应时间、溶剂和温度）来优化催化剂体系。提出了一种基于 N-质子化钯双 (恶唑啉) 膦活性物质的催化循环机制，用于烷氧基羰基化反应。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of α-Diazocarbonyl Compounds with Arylboronic Acids
  作者：Cheng Peng、Yan Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja0782293

  日期：2008.2.6

  Pd(PPh3)4-catalyzed reaction between α−diazocarbonyl compounds and arylboronic acids leads to the formation of cross-coupling products in good yields.

  α-重氮羰基化合物与芳基硼酸之间的 Pd(PPh3)4 催化反应导致以良好产率形成交叉偶联产物。