benzyl (2R)-2-(hydroxyamino)-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-2-(hydroxyamino)-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: GDECYOJDCXCSBL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-(hydroxyamino)-3-methylbutanoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-{(R)-1-[((R)-1-benzyloxycarbonyl-2-methyl-propyl)-hydroxy-carbamoyl]-2-benzylsulfanyl-ethylcarbamoyl}-pentanoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-N-hydroxy-D-valine: a proposed intermediate in the biosynthesis of the penicillins

  摘要：

  δ-(L-δ-氨基己二酰)-L-半胱氨酰-N-羟基-D-缬氨酸（3a）是由适当保护的氨基酸制备的；使用无细胞头孢菌素（Cephalosporium acremonium）不能将（3a）转化为异青霉素 N（2），但该系统能抑制δ-(L-δ-氨基己二酰)-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（1）生成（2）。

  DOI：

  10.1039/c39840000032