N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸甲酯 | 94311-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸甲酯
• 英文名称: Z-S(benzyl)-Cys-OMe
• 英文别名: S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine methyl ester；S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cystein-methylester；N-Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cystein-methylester；Z-Cys(Bzl)-OMe；methyl (2R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 94311-65-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: YDPYDQJHRFVHRN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Serine to Cysteine. β-Elimination Reactions in Serine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00891a019
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 在 硫酸 作用下， 生成 N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  关于谷胱甘肽（γ-谷氨酰胺-半胱氨酸-甘氨酸）的新合成

  摘要：

  谷胱甘肽的一种新合成方法（γ-谷氨酰胺基-L-半胱氨酸-甘氨酸）被报道。从半胱氨酸和甘氨酸开始，在阻断半胱氨酸的SH基团和NH 2基团之后，建立了S-苄基-N-碳苯甲氧基-半胱氨酸-甘氨酸。通过拆分尿苯并基团并酯化，获得S-苄基半胱氨酸-甘氨酸甲酯，其与碳苯并基-L-谷氨酰胺-α-酸-γ-叠氮化物偶联。皂化后，形成S-苄基-N-碳苯甲氧基-谷胱甘肽，通过用液氨中的钠还原将其转化为谷胱甘肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310309

文献信息

• Transesterification of α-Amino Esters Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster: Zn4(OCOCF3)6O
  作者：Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Yusuke Maegawa、Kazushi Agura、Yukiko Hayashi

  DOI：10.1055/s-0031-1290096

  日期：2012.1

  Transesterification of amino acid ester derivatives was developed using a tetranuclear zinc cluster, Zn4(OCOCF3)6O, as the catalyst. Because the reaction conditions were very mild, a variety of N-protective groups and functional groups on side chains were tolerated.

  氨基酸酯衍生物的转酯化反应采用四核锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 作为催化剂得以发展。由于反应条件非常温和，多种 N-保护基团和侧链上的功能团均可耐受。
• L-methionine oxidation : novel and unanticipated transformations with 4-t butyl iodoxybenzene
  作者：S. Ranganathan、D. Ranganathan、S.K. Singh、D. Bhattacharyya、S. Shanthy、G.P. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87715-2

  日期：1987.1