methyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexane-1-carboxylate | 58713-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 58713-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: GUYUKTWTPHFYBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexane-1-carboxylate 、 甲胺 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  TAKEDA M.; INOUE H.; NOGUCHI K.; HONMA Y.; KAWAMORI M.; TSUKAMOTO G.; YAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 7, 1514-1526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 盐酸 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azabicycloalkanes as analgetics. II. An improved synthesis of 1-phenyl-6-azabicyclo(3,2,1)octane derivatives.

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法，用于合成6,7内源性二甲基-1-(3-羟基苯基)-6-氮杂双环[3,2,1]-八烷（10c），这是一种低成瘾性的新镇痛剂。3-乙氧基-2-环己烯-1-酮（1）与m-甲氧基苯基溴化镁的格里尼亚反应生成α,β-不饱和酮（2b）。随后对后者进行氰化反应，再经过甲醇解反应得到酮酯（5b）。通过5b与甲胺的还原胺化反应，得到原合成中的关键中间体双环内酰胺（8b）。通过这一系列反应，10c可从1起始物经过7步反应获得，整体产率为42%。应用这一新方法，合成了多种具有不同取代基的1-苯基-6-氮杂双环[3,2,1]八烷衍生物（10d-k）、氮化合物（31），以及C8取代物（39-46），以供药理评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1514