1-<5-(tert-Butoxycarbonyl)-2-nitrophenoxy>-2-(5-methyl-2-nitrophenoxy)ethane | 123330-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<5-(tert-Butoxycarbonyl)-2-nitrophenoxy>-2-(5-methyl-2-nitrophenoxy)ethane
• 英文别名: 1-(5-Tert-Butoxycarbonyl-2-Nitrophenoxy)-2-(5-Methyl-2-Nitrophenoxy)Ethane；tert-butyl 3-[2-(5-methyl-2-nitrophenoxy)ethoxy]-4-nitrobenzoate
• CAS: 123330-87-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₈
• 分子量: 418.403
• InChiKey: JSUOUOCBHIONOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-(tert-Butoxycarbonyl)-2-nitrophenoxy>-2-(5-methyl-2-nitrophenoxy)ethane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-[Bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-3-[2-[2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-5-methylphenoxy]ethoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biologically useful chelators that take up calcium(2+) upon illumination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a042
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-4-nitro-benzoesaeure 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 1-<5-(tert-Butoxycarbonyl)-2-nitrophenoxy>-2-(5-methyl-2-nitrophenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Biologically useful chelators that take up calcium(2+) upon illumination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a042

文献信息

• Chelators whose affinity for calcium ion is increased by illumination
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05141627A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  The present invention relates to a group of organic chelators whose affinity for calcium ion in solution is increased by electromagnetic radiation. Specifically, the chelators are related to BAPTA and utilize the addition of an electron-withdrawing group (e.g., diazocarbonyl) to a ring of BAPTA, para to the amino group. Photochemical rearrangement of the diazoacetyl group converts the group to the electron-donating carboxymethyl group, causing the calcium ion efficiency to increase 25 to 50 fold. These chelators when incorporated into rat fibroblasts either by microinjection or by incubation as the membrane-permeable, enzymatically-labile tetraacetoxymethyl ester and flash-photolyzed cause a drop in intracellular free calcine ion to or below resting valves of about 10.sup.-7 M. These chelators are used to generate controlled fast removal of intracellular free calcium ion to mimic or modulate a number of important cellular responses, especially in nerve or muscle.

  本发明涉及一组有机螯合剂，其在电磁辐射下对溶液中的钙离子的亲和力增加。具体而言，这些螯合剂与BAPTA相关，并利用向BAPTA环中的氨基基团的对位处添加一个电子吸引基团（例如，重氮羰基）。重氮乙酰基团的光化学重排将该基团转化为电子供体的羧甲基基团，使钙离子效率增加25至50倍。这些螯合剂被微注或作为可渗透膜、酶敏感的四乙酰甲基酯孵育后加入到大鼠成纤维细胞中，并通过快速光解引起细胞内游离钙离子的降低到或低于约10^-7 M的静息值。这些螯合剂用于产生控制性的快速去除细胞内游离钙离子，模拟或调节许多重要的细胞反应，特别是在神经或肌肉中。
• US5141627A
  申请人：——

  公开号：US5141627A

  公开（公告）日：1992-08-25