(S)-2,2'-bis(dicyclohexylphosphinoamino)-1,1'-binaphthyl | 444311-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2,2'-bis(dicyclohexylphosphinoamino)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: N-dicyclohexylphosphanyl-1-[2-(dicyclohexylphosphanylamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-amine
• CAS: 444311-01-7
• 化学式: C₄₄H₅₈N₂P₂
• 分子量: 676.905
• InChiKey: FXKTWPBSTFVIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.1±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 二环己基氯化膦 生成 (S)-2,2'-bis(dicyclohexylphosphinoamino)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  亚膦酰胺配体在钯络合物催化的不对称烯丙基烷基化中的应用：空间效应对对映选择性的影响

  摘要：

  膦配体酰胺1 - 4由2,2-衍生' -二氨基-1,1 '联萘（BINAM）和2,2- '二氨基-5,5 '，6,6 '，7,7 '，8,8 ' -八氢- 1,1 '联萘（H 8 -BINAM）已经被制备和钯配合物催化的不对称烯丙位烷基化应用。外消旋的1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸酯，α-取代的丙二酸酯或乙酰丙酮的烷基化反应由带有这些配体的钯配合物催化，可以得到高达96％ee的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.039
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 lithium acetate 、 (S)-2,2'-bis(dicyclohexylphosphinoamino)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-[(E)-(S)-1,3-diphenylallyl]-malonate 、 (R)-methyl 2-carbomethoxy-3,5-diphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  亚膦酰胺配体在钯络合物催化的不对称烯丙基烷基化中的应用：空间效应对对映选择性的影响

  摘要：

  膦配体酰胺1 - 4由2,2-衍生' -二氨基-1,1 '联萘（BINAM）和2,2- '二氨基-5,5 '，6,6 '，7,7 '，8,8 ' -八氢- 1,1 '联萘（H 8 -BINAM）已经被制备和钯配合物催化的不对称烯丙位烷基化应用。外消旋的1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸酯，α-取代的丙二酸酯或乙酰丙酮的烷基化反应由带有这些配体的钯配合物催化，可以得到高达96％ee的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.039

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation with aminophosphine ligands derived from 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine
  作者：Rongwei Guo、Xingshu Li、Jing Wu、Wai Him Kwok、Jian Chen、Michael C.K Choi、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01510-1

  日期：2002.9

  Chiral ligands 2,2′-bis(dicyclohexylphosphinoamino)-1,1′-binaphthyl and 2,2′-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinoamino]-1,1′-binaphthyl were synthesized by reacting 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine with dicyclohexylchlorophosphine and bis(3,5-dimethylphenyl)chlorophosphine, respectively. Application of these ligands to the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of a variety of amidoacrylic acids and esters

  通过1,1反应合成手性配体2,2'-双（二环己基膦氨基）-1,1'-联萘基和2,2'-双[双（3,5-二甲基苯基）膦氨基] -1,1'-联萘基′-联萘-2，2′-二胺分别与二环己基氯膦和双（3，5-二甲基苯基）氯膦。这些配体在Rh催化的各种酰胺基丙烯酸和酯的不对称加氢中的应用提供了具有出色对映选择性（高达99％ee和定量收率）的手性氨基酸衍生物。
• Application of phosphinous amide ligands in palladium complex-catalyzed asymmetric allylic alkylation: influence of steric effects on enantioselectivity
  作者：Xuanhua Chen、Rongwei Guo、Yueming Li、Gang Chen、Chi-Hung Yeung、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.039

  日期：2004.1

  Phosphinous amide ligands 1–4 derived from 2,2′-diamino-1,1′-binaphthyl (BINAM) and 2,2′-diamino-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl (H8-BINAM) have been prepared and applied in palladium complex-catalyzed asymmetric allylic alkylations. The alkylations of racemic 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with malonate, α-substituted malonates or acetylacetone catalyzed by the palladium complexes bearing

  膦配体酰胺1 - 4由2,2-衍生' -二氨基-1,1 '联萘（BINAM）和2,2- '二氨基-5,5 '，6,6 '，7,7 '，8,8 ' -八氢- 1,1 '联萘（H 8 -BINAM）已经被制备和钯配合物催化的不对称烯丙位烷基化应用。外消旋的1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸酯，α-取代的丙二酸酯或乙酰丙酮的烷基化反应由带有这些配体的钯配合物催化，可以得到高达96％ee的产物。