1,3-bis[N-benzyl-N-[N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-L-valyl]amino]-propan-2-one | 253590-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[N-benzyl-N-[N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-L-valyl]amino]-propan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[benzyl-[3-[benzyl-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-2-oxopropyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 253590-86-2
• 化学式: C₃₇H₅₄N₄O₇
• 分子量: 666.858
• InChiKey: ARFJRQAGDIDCMB-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[N-benzyl-N-[N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-L-valyl]amino]-propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-bis[N-benzyl-N-[N-(quinaldyl)-L-valyl]amino]-1-phenylsulfanyl-2-hydroxypropane
  参考文献：
  名称：

  α-硫代苯氧基-羟乙基酰胺衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  以S-苯基苯硫代磺酸盐为硫代磺酰化剂，合成了一系列含有新型α-硫代苯氧基羟乙基酰胺核的新型抗HIV衍生物。一些新合成的化合物（1a，1c，1g，1i，1j和1l）在有效浓度（EC（50））为0.1-1 microM的细胞培养试验（合胞体形成）中抑制了HIV复制。在各种拟模拟肽主链内并入噻吩氧基取代提供了一系列高效的HIV抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80031-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(benzylamino)propan-2-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis[N-benzyl-N-[N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-L-valyl]amino]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硫代苯氧基-羟乙基酰胺衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  以S-苯基苯硫代磺酸盐为硫代磺酰化剂，合成了一系列含有新型α-硫代苯氧基羟乙基酰胺核的新型抗HIV衍生物。一些新合成的化合物（1a，1c，1g，1i，1j和1l）在有效浓度（EC（50））为0.1-1 microM的细胞培养试验（合胞体形成）中抑制了HIV复制。在各种拟模拟肽主链内并入噻吩氧基取代提供了一系列高效的HIV抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80031-8

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of α-thiophenoxy-hydroxyethylamide derivatives
  作者：Martial Medou、Ghislaine Priem、Luc Rocheblave、Gérard Pepe、Monique Meyer、Jean-Claude Chermann、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)80031-8

  日期：1999.7

  A series of new anti-HIV derivatives containing a novel alpha-thiophenoxyhydroxyethylamide core have been synthesized, using S-phenylbenzenethiosulfonate as the thiosulfenylating reagent. Some of the new synthesized compounds (1a, 1c, 1g, 1i, 1j and 1l) inhibited HIV replication in cell culture assays (syncytia formation) with effective concentrations (EC(50)) ranging from 0.1-1 microM. Incorporation

  以S-苯基苯硫代磺酸盐为硫代磺酰化剂，合成了一系列含有新型α-硫代苯氧基羟乙基酰胺核的新型抗HIV衍生物。一些新合成的化合物（1a，1c，1g，1i，1j和1l）在有效浓度（EC（50））为0.1-1 microM的细胞培养试验（合胞体形成）中抑制了HIV复制。在各种拟模拟肽主链内并入噻吩氧基取代提供了一系列高效的HIV抑制剂。